4-methyl-N-(2-(2-oxocyclobutyl)ethyl)benzenesulfonamide | 911818-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(2-oxocyclobutyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(2-oxocyclobutyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 911818-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: JFCKHJYLRNSWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(2-oxocyclobutyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-methylene-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed 7-exo- dig Cyclization of Silylenolether-ynesulfonamides

  摘要：

  AbstractCyclization of silylenolether‐ynesulfonamides proceeds at ambient temperature under mild reaction conditions under silver catalysis. Bridged compounds were obtained exclusively through 7‐exo‐dig reactions. The protocol is applicable to a wide range of substrates, thus leading to azabicyclic frameworks.

  DOI：

  10.1002/anie.201510708
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-methyl-N-(2-(2-oxocyclobutyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯键式酰胺的环异构化

  摘要：

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.108

文献信息

• Cleavage of Activated Cyclic Amines:  Unprecedented Approach toward 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sivaraj Baktharaman、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616687

  日期：2006.9

  We report, for the first time, ring opening of activated four- to six-membered cyclic amines followed by an intramolecular expansion of cyclopropanol to cyclobutanone via carbocation intermediate. In the case of a N-tosylaziridine ester, a cyclobutanol was formed in a stereospecific manner during the Kulinkovich reaction step.

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。
• Diastereoselective Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Ene-Ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200602270

  日期：2006.10.13