hydrocinnamaldehyde SAMP-hydrazone | 107381-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydrocinnamaldehyde SAMP-hydrazone
• 英文别名: (S,E)-N-(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-imine；(E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 107381-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BMHKFQXFMRKBTO-KFXIKWRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrocinnamaldehyde SAMP-hydrazone 在 镍 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、2.59 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Organocerium additions to SAMP-hydrazones: general synthesis of chiral amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a073
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到hydrocinnamaldehyde SAMP-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃与腙的脱氟烷基化：快速获得苄基二氟芳基乙胺

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00126

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-sulfenylated ketones and aldehydes via α-thiolation of metalated SAMP/RAMP hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Wolfgang Mies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00481-5

  日期：1998.8

  Asymmetric α-sulfenylation of lithiated SAMP/RAMP hydrazones (S)-2 with disulfides afforded α-thiolated hydrazones (S,R)-3 in good yields (48–87%) and high diastereomeric excesses (91–96%). Subsequent oxidative cleavage or acidic hydrolysis of the hydrazones furnished α-thiolated ketones (R)-4a-d with high enantiomeric excesses (87–>96%). α-Sulfenylated aldehydes (R)-8a-d were prepared by a similar reaction

  锂化的SAMP / RAMP hydr（S）-2与二硫化物的不对称α-亚磺酰化提供了高收率（48–87％）和高非对映异构体过量（91–96％）的α-硫醇化（S，R）-3 。hydr的随后氧化裂解或酸水解提供了高对映体过量（87-> 96％）的α-硫醇化酮（R）-4a-d 。通过类似的反应顺序，以45–93％ee制备α-亚磺酰醛（R）-8a-d 。
• Enders, Dieter; Schubert, Heinrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 368 - 369
  作者：Enders, Dieter、Schubert, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted γ-Lactams Employing the SAMP-/RAMP-Hydrazone Methodology. Application to the Synthesis of (R)-(-)-Baclofen
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier

  DOI：10.3987/com-05-s(k)41

  日期：——

  A short and efficient asymmetric synthesis of beta-substituted gamma-lactams is described. Key steps are the alpha-alkylation of aldehyde SAMP-hydrazones with alkyl bromoacetates, their MMPP mediated conversion to the corresponding nitriles and a reductive cyclization with Raney Ni or Ni boride to the title pyrrolidin-2-ones. The P-substituted gamma-lactams are obtained in three steps, good overall yields (27-78%) and excellent enantiomeric excesses (ee = 93-99%). The applicability of this procedure for the asymmetric synthesis of GABAs (gamma-aminobutyric acids) is demonstrated for (R)-(-)-baclofen hydrochloride, which is obtained in 4 steps, 55% yield and 94% ee.
• Enders, Dieter; Janeck, Carsten F.; Raabe, Gerhard, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 19, p. 3337 - 3345
  作者：Enders, Dieter、Janeck, Carsten F.、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Heterocyclic β-Aminosulfones via Nucleophilic 1,2-Addition of 2-Lithiobenzo[b]thiophene to Aldehyde-SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Giuseppe Del Signore

  DOI：10.3987/com-04-s(p)3

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of alpha-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[b]thiophen-2-yl)-substituted amines is described. Key steps of the synthesis are the nucleophilic 1,2-addition of 2-lithio-benzo[b]thiophene to aldehyde-SAMP-hydrazones, a benzo[b]thiophene oxidation using dimethyldioxirane and a highly diastereoselective conjugate reduction with L-Selectride(R). The heterocyclic beta-aminosulfones are obtained in five steps and good overall yields (23-49%) and very high diastereo-and enantiomeric excesses (de greater than or equal to 96%, ee = 88-99%).