oleyl 2-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(oxosulfonyl)-α-D-glucopyranoside potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oleyl 2-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(oxosulfonyl)-α-D-glucopyranoside potassium salt
• 英文别名: potassium oleyl N-acetyl-3,4-O-(2,3-diethoxy-but-2,3-di-yl)-6-O-(oxo-sulphonyl)-α-D-glucosaminide salt；potassium oleoyl 2-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(oxosulfonyl)-alpha-D-glucopyranoside；potassium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-[(Z)-octadec-9-enoxy]oxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₂₆H₄₈NO₉S*K
• 分子量: 589.833
• InChiKey: KQOKKGVJNVEJQS-DHMKWOKMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 silica gel supported sulfuric acid 、 左旋樟脑磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 oleyl 2-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-6-O-(oxosulfonyl)-α-D-glucopyranoside potassium salt
  参考文献：
  名称：

  USE OF SULPHATED GLYCOLIPIDS AS PROMOTERS OF NEURITIC GROWTH AND MYELINATION AND INHIBITORS OF THE PROLIFERATION OF ASTROGLIA AND MICROGLIA

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式I的化合物的使用，其中R1是含有一个或多个双碳-碳键的C5-C25烯基团，R2独立地选自甲基和氟甲基组成的组，R3和/或R4是SO3M基团，其中M选自由氢、碱金属、铵和季铵组成的组，另一个是氢或酰基，用于制备用于治疗中枢神经系统障碍的药物，该障碍选自由中枢神经系统创伤引起的损伤、脱髓鞘疾病、神经炎症疾病和由低水平脑源性神经营养因子（BDNF）引起的精神障碍。本发明还涉及具有公式I的化合物，制备所述化合物的方法以及包含该化合物的组合物。

  公开号：

  EP2871183A1

文献信息

• Design and Synthesis of Glycoside Inhibitors of Glioma and Melanoma Growth
  作者：Isabel García-Álvarez、Guillermo Corrales、Ernesto Doncel-Pérez、Ana Muñoz、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jm0611556

  日期：2007.1.1

  An N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol substituent at position C-6 was previously synthesized and shown to inhibit neural tumor growth. Now, we report the preparation of a series of new synthetic compounds introducing systematic changes in the nature, polarity, and size of the sugar substituents. The antimitotic activity of the new compounds was tested on cultured rat (C6) and human

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。
• Micellar nanoparticles containing antitumoral glycosides
  申请人：Fundación Centro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III (CNIC)

  公开号：EP2921179A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  The present invention is related to micelles which comprise nanoparticles having a core selected from the group consisting of iron oxide, UCNP and a metal, and a hydrophobic outer layer, and a coating thereon comprising glycoside derivatives, a process for their preparation and uses thereof.

  本发明涉及胶束，胶束由纳米颗粒组成，纳米颗粒的核心选自氧化铁、UCNP 和金属组成的组，外层为疏水性，胶束上有一层由糖苷衍生物组成的涂层，本发明还涉及胶束的制备方法及其用途。
• USE OF SULPHATED GLYCOLIPIDS AS PROMOTERS OF NEURITIC GROWTH AND MYELINATION AND INHIBITORS OF THE PROLIFERATION OF ASTROGLIA AND MICROGLIA
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2871183A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  The invention relates to the use of a compound having formula I, in which R1 is an alkenyl group C5-C25 containing one or more double carbon-carbon bonds, R2 is selected independently from the group consisting of methyl and fluorinated methyl, and R3 and/or R4 is a SO3M group, in which M is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium and quaternary amine, the other being hydrogen or acyl, for the production of a drug for the treatment of central nervous system disorders selected from the group consisting of lesions caused by CNS trauma, demyelinating diseases, neuro-inflammatory diseases and mental disorders caused a low level of BDNF. The invention also relates to compounds having formula I, to methods for producing said compounds and to compositions containing same.

  本发明涉及一种具有公式I的化合物的使用，其中R1是含有一个或多个双碳-碳键的C5-C25烯基团，R2独立地选自甲基和氟甲基组成的组，R3和/或R4是SO3M基团，其中M选自由氢、碱金属、铵和季铵组成的组，另一个是氢或酰基，用于制备用于治疗中枢神经系统障碍的药物，该障碍选自由中枢神经系统创伤引起的损伤、脱髓鞘疾病、神经炎症疾病和由低水平脑源性神经营养因子（BDNF）引起的精神障碍。本发明还涉及具有公式I的化合物，制备所述化合物的方法以及包含该化合物的组合物。