(9Z)-9-十二碳烯醛 | 56219-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9Z)-9-十二碳烯醛
• 英文名称: (Z)-9-dodecenal
• 英文别名: (9Z)-9-dodecenal；(Z)-dodec-9-enal
• CAS: 56219-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QGUDMPDYXLMJNK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1391.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-十二碳烯醛 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 E,Z-2,11-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES
  [FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES

  摘要：

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。

  公开号：

  WO2017100426A1
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (9Z)-9-十二碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素VII。1-取代的（Z）-9-烯烃的合成

  摘要：

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。

  DOI：

  10.1002/cber.19751081120

文献信息

• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• 11-HALO-3-UNDECENE COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING 9-DODECENAL COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210009489A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention provides a process for preparing an 11-halo-3-undecene compound (7) in which X 1 represents a halogen atom, the process comprising a step of subjecting a nucleophilic reagent, 3-hexenyl compound (5): in which M 2 represents Li or MgZ 2 , wherein Z 2 represents a halogen atom or a 3-hexenyl group, to a coupling reaction with a 1-halo-5-halopentane compound (6) in which X 3 and X 4 may be same with or different from each other and represent a halogen atom, to produce the 11-halo-3-undecene compound (7). The present invention also provides a process for preparing a 9-dodecenal compound (4): the process comprising a step of subjecting a nucleophilic reagent, 8-undecenyl compound (1) in which M 1 represents Li or MgZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or an 8-undecenyl group, and an orthoformic ester compound (2) in which R may be same with or different from each other and represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, to a nucleophilic substitution reaction to produce a 1,1-dialkoxy-9-dodecene compound (3) in which R are as defined above; and hydrolyzing the 1,1-dialkoxy-9-dodecene compound (3) thus obtained to produce the 9-dodecenal compound (4).

  本发明提供了一种制备11-卤代-3-十一烯化合物（7）的方法，其中X1代表卤素原子，该方法包括以下步骤：将亲核试剂、3-己烯基化合物（5）：其中M2代表Li或MgZ2，Z2代表卤素原子或3-己烯基团，与1-卤代-5-卤代戊烷化合物（6）进行偶联反应，其中X3和X4可以相同也可以不同，并且代表卤素原子，以生成11-卤代-3-十一烯化合物（7）。本发明还提供了一种制备9-十二烯醛化合物（4）的方法：该方法包括以下步骤：将亲核试剂、8-十一烯基化合物（1）：其中M1代表Li或MgZ1，Z1代表卤素原子或8-十一烯基团，以及醛甲酸酯化合物（2）：其中R可以相同也可以不同，并且代表具有1至6个碳原子的烷基团，进行亲核取代反应，以生成1,1-二烷氧基-9-十二烯化合物（3）：其中R如上定义；并水解所得的1,1-二烷氧基-9-十二烯化合物（3），以生成9-十二烯醛化合物（4）。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• US8383863B2
  申请人：——

  公开号：US8383863B2

  公开（公告）日：2013-02-26