N-Boc-4-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4R)-4-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: KGOQIZSPVKVCFG-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 四甲基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (+/-)-α-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-Boc-4-ethenyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Kainoid Amino Acids from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes Using Tandem Radical Addition-Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/jo0513865

  日期：2005.10.1

  or aryl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes serve as precursors in syntheses of the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 43, α-kainic acid 12, α-isokainic acid 14, and α-dihydroallokainic acid 77. The key step in these syntheses is the intermolecular radical addition of 2-iodoethanol to a N-Boc 2-(alkyl or aryl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 7 to induce nitrogen-directed

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。
• Synthesis of α-Kainic Acid from a 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadiene by Tandem Radical Addition−Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/ol047557u

  日期：2005.3.1

  2-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene gives N-Boc syn-7-(2-hydroxyethyl)-4-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, which is converted into the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid and alpha-kainic acid. [structure: see text]

  将2-碘乙醇还原自由基加到N-Boc 2-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯中，得到N-Boc syn-7-（2-羟乙基）-4-甲苯磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚5烯，将其转变为神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷2,4-二羧酸和α-海藻酸。[结构：见文字]