3-(2-Hydroxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-pyrrolidine | 134810-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-pyrrolidine
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 134810-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: OJKKSBZIZCZGQO-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-(2-Hydroxyethyl)-N-(methoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3