dibutyl(1H-indol-5-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dibutyl(1H-indol-5-yl)amine
• 英文别名: N,N-dibutyl-1H-indol-5-amine
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: KDRWNCMUBCDQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl(1H-indol-5-yl)amine 、 2-甲基-1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙烯-1-酮 在 [(4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl)Cu(NO₃)₂] 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-(5-(dibutylamino)-1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化反应的DNA加速铜催化

  摘要：

  DNA 诱导的速率加速已被确定为基于 DNA 的催化概念成功的关键因素之一。在这里，我们报告了一种新型的基于 DNA 的催化 Friedel-Crafts 共轭加成/对映选择性质子化反应在水中，它代表了一个反应的第一个例子，该反应严重依赖于 >700 到 990 倍的速率加速。 DNA 支架。迄今为止，由于任何混合催化剂的生物分子支架所呈现的环境，观察到的 DNA 诱导的速率加速是最高的。基于动力学和结合研究的结合，提出速率加速部分是由于 DNA 充当假相，类似于胶束，其中所有反应组分都被浓缩，从而产生高有效摩尔浓度。产品的对映选择性暗示了额外的第二配位球相互作用的参与。这里展示的结果令人信服地表明，由于 DNA 加速效应，基于 DNA 的催化概念可以成为在水中实现具有挑战性的化学反应的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08295
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 二正丁胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到dibutyl(1H-indol-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Amination of Heteroaryl Halides

  摘要：

  The Pd-catalyzed amination of a variety of heteroaryl halides has been accomplished by utilizing bulky electron-rich biaryl phosphine ligands. In particular, we report the first couplings of amines with chloro- and bromoindoles bearing a free NH, as well as the first Pd-catalyzed aminations of a 5-halopyrimidine.

  DOI：

  10.1021/ol0514754

文献信息

• Efficient Pd-Catalyzed Amination of Heteroaryl Halides
  作者：Mark D. Charles、Phillip Schultz、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0514754

  日期：2005.9.1

  The Pd-catalyzed amination of a variety of heteroaryl halides has been accomplished by utilizing bulky electron-rich biaryl phosphine ligands. In particular, we report the first couplings of amines with chloro- and bromoindoles bearing a free NH, as well as the first Pd-catalyzed aminations of a 5-halopyrimidine.
• DNA-Accelerated Copper Catalysis of Friedel–Crafts Conjugate Addition/Enantioselective Protonation Reactions in Water
  作者：Almudena García-Fernández、Rik P. Megens、Lara Villarino、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.6b08295

  日期：2016.12.21

  the highest reported due to the environment presented by a biomolecular scaffold for any hybrid catalyst, to date. Based on a combination of kinetics and binding studies, it is proposed that the rate acceleration is in part due to the DNA acting as a pseudophase, analogous to micelles, in which all reaction components are concentrated, resulting in a high effective molarity. The involvement of additional

  DNA 诱导的速率加速已被确定为基于 DNA 的催化概念成功的关键因素之一。在这里，我们报告了一种新型的基于 DNA 的催化 Friedel-Crafts 共轭加成/对映选择性质子化反应在水中，它代表了一个反应的第一个例子，该反应严重依赖于 >700 到 990 倍的速率加速。 DNA 支架。迄今为止，由于任何混合催化剂的生物分子支架所呈现的环境，观察到的 DNA 诱导的速率加速是最高的。基于动力学和结合研究的结合，提出速率加速部分是由于 DNA 充当假相，类似于胶束，其中所有反应组分都被浓缩，从而产生高有效摩尔浓度。产品的对映选择性暗示了额外的第二配位球相互作用的参与。这里展示的结果令人信服地表明，由于 DNA 加速效应，基于 DNA 的催化概念可以成为在水中实现具有挑战性的化学反应的有效方法。