(2S,3S,4S)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-sulfanyl)pyrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 303188-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-sulfanyl)pyrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-1-benzoyl-4-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 303188-52-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 459.566
• InChiKey: ZPXUQUKUPROSDU-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-sulfanyl)pyrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以77%的产率得到(2S,3S,4S)-3-carboxymethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-sulfanyl)pyrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成4-芳基硫烷基取代的类海因类似物。

  摘要：

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过在（2S，3S，4R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰氧基上的许多芳族和杂芳族硫醇盐通过甲磺酸酯取代反应以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素吡咯烷-2-羧酸甲酯8，可以从反式4-羟基-L-脯氨酸5分八步得到。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00352-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-sulfanyl)pyrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成4-芳基硫烷基取代的类海因类似物。

  摘要：

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过在（2S，3S，4R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰氧基上的许多芳族和杂芳族硫醇盐通过甲磺酸酯取代反应以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素吡咯烷-2-羧酸甲酯8，可以从反式4-羟基-L-脯氨酸5分八步得到。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00352-8

文献信息

• The synthesis of 4-arylsulfanyl-substituted kainoid analogues from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Douglas S Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00770-0

  日期：2001.9

  The potent neuroexcitatory activity of kainoid amino acids in the mammalian CNS places new analogues in high demand as tools for neuropharmacological research. A range of 4-arylsulfanyl-substituted kainoids has been synthesised in a parallel fashion via mesylate displacement by a number of aromatic thiolates upon (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过（2 S，3 S，4 R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰基氧基吡咯烷上的许多芳族硫醇盐通过甲磺酸盐置换以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素-2-羧酸甲酯9，可从反式-4-羟基-1-脯氨酸5分八个步骤获得。