3-(4-chlorobenzyl)-1-methylindolin-2-one | 3335-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorbenzyl)-1-methylindol-2(3H)-on；3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 3335-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: VFFMKUVVRPTKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  450.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-1-methylindolin-2-one 、 水合茚三酮 在 三乙烯二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(3-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过水性介质中的醛醇缩合反应 合成具有两个连续的季铵立体中心的1,3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚的高效环保方法†

  摘要：

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满

  DOI：

  10.1039/c4ob02103g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlor-benzyliden)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct Olefination of 2-Oxindoles and Alkenes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) in Air
  作者：Hong-Yan Huang、Hong-Ru Wu、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01662

  日期：2015.8.7

  A direct intermolecular olefination of sp3 C–H bond between 2-oxindoles and simple alkenes via a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) strategy has been developed. In the absence of additional base, moderate to excellent yields have been obtained by using a catalytic amount of iodine with atmospheric oxygen as the reoxidant. Based on the observation of a radical capture experiment, the transformation

  通过交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发了2-氧吲哚和简单烯烃之间sp 3 C–H键的直接分子间烯烃化反应。在不存在附加碱的情况下，通过使用催化量的碘与大气氧作为再氧化剂，已获得中等至优异的收率。基于对自由基捕获实验的观察，提出了通过自由基过程进行转化的方法。
• 氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物及其制备 方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103804273B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物，本发明通过3位不同取代的氧化吲哚与水合茚三酮经直接催化Aldol反应，所合成的双季碳拼接衍生物为3-(α-羟基-β-羰基)氧化吲哚类化合物，该类骨架包含在许多医药候选药物分子中，例如药物分子surugatoxin就包含该类骨架；氧化吲哚与茚三酮双季碳拼接衍生物的合成也是潜在的药物分子中间体或和药物类似物，具有极其重要的研究意义。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在水相中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Phosphine-Catalyzed Remote 1,7-Addition for Synthesis of Diene Carboxylates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00588

  日期：2020.3.20

  phosphine-catalyzed remote 1,7-addition of vinyl allenoates has been developed, providing a series of 1,3-dienes derivatives in high yields (up to 99%) and with good chemo-, regio-, and stereoselectivity. This reaction demonstrated that the introduction of vinyl in allenoates effectively extended reaction types of phosphine-catalyzed nucleophilic addition of allenoates, leading to concise synthesis of diene carboxylates

  已开发了膦催化的乙烯基异戊酸酯的远程1,7加成，可提供高收率（高达99％）且具有良好的化学，区域和立体选择性的一系列1,3-二烯衍生物。该反应表明，在烯丙酸酯中引入乙烯基有效地扩展了膦催化的烯丙酸酯的亲核加成的反应类型，从而导致二烯羧酸酯的简明合成。明显地，该1，7-加成的对映选择性变体也可以通过手性膦催化剂来进行。
• Efficient 1,6-addition reactions of 3-substituted oxindoles: Access to isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds and hexahydro-1<i>h</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-2-one scaffolds
  作者：Xiong-Wei Liu、Zhen Yao、Guan-Lian Wang、Zhi-Yong Chen、Xiong-Li Liu、Min-Yi Tian、Qi-Di Wei、Ying Zhou、Jian-Fei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1454475

  日期：2018.6.18

  pharmacophoric oxindole and isoxazole motifs to construct isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindole scaffolds via an efficient 1,6-addition reaction of 3-substituted oxindoles to 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, which might generate novel drug-like molecules for biological screenings. The method gives an easy access to a series of isoxazole-fused 3,3′-disubstituted oxindoles with 26 examples

  摘要 本文开发了一种新方法，通过 3-取代 oxindole 与 3-methyl-4 的有效 1,6-加成反应，将两种药效 oxindole 和异恶唑基序混合构建异恶唑融合的 3,3'-二取代 oxindole 支架。 -nitro-5-alkenylisoxazoles，可能会产生用于生物筛选的新型药物样分子。该方法以高产率（高达 92% 的产率）和良好的非对映选择性（高达 >20:1）获得了一系列具有 26 个实例的异恶唑稠合的 3,3'-二取代羟吲哚，这使得合成成为可能类似情况下的图书馆。随后，设计了一个连续的迈克尔加成/酰胺化/还原环化过程来获得这种六氢-1H-吡啶并[2,3-b]吲哚-2-one支架，这是在大量具有生物活性的天然产物和药物化合物中发现的关键结构骨架。经过 4 个步骤后，可以以 42.5% 的总产率获得六氢-1H-吡啶并 [2,3-b] 吲哚-2-one 支架 7cg。图形概要