N,N-di-n-butyl-p-nitroaniline | 92493-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-n-butyl-p-nitroaniline
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-nitroaniline；N,N-dibutyl-p-nitroaniline；Dibutyl-(4-nitro-phenyl)-amine；dibutyl-(4-nitrophenyl)amine；4-Nitro-dibutylanilin
• CAS: 92493-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: GKQAJXHWTPRUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-n-butyl-p-nitroaniline 在 钯 碳 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibutyl-1,4-phenylene diamine
  参考文献：
  名称：

  Tetraline derivatives as ghrelin receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其治疗上合适的盐或前药，该化合物的制备方法，含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥饿素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、年龄相关的体成分下降、体重增加、肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US07115767B2
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 对硝基氯苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、720.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以15%的产率得到N,N-di-n-butyl-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  卤代苯与胺在高压下的芳香亲核取代

  摘要：

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.42

文献信息

• A palladium nanoparticle-catalyzed aryl–amine coupling reaction: high performance of aryl and pyridyl chlorides as the coupling partner
  作者：Debkumar Nandi、Rafique Ul Islam、Nishu Devi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c7nj03447d

  日期：——

  Carbon nitride (CN)-supported nanosized palladium particles, Pd–CN, have been found to be an active catalyst system for the amination of aryl and pyridyl chloride moieties in the presence of dialkyl amine under mild reaction conditions. The recyclability study of the reaction shows the stable performance of the catalyst without a significant loss of catalytic activity for a couple of cycles.

  已经发现，在温和的反应条件下，在二烷基胺存在下，氮化碳（CN）负载的纳米钯颗粒Pd-CN是一种用于芳基和吡啶氯部分胺化的活性催化剂体系。反应的可循环性研究表明，在几个循环中，催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• Nucleophilic Substitution of Aromatic Halides with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1187

  日期：1987.6.5

  The reaction of aromatic chlorides, bromides and iodides with various primary or secondary amines in a tetrahydrofuran solution under high pressure of 6–12 kbar gave the corresponding secondary and tertiary aromatic amines. The yields of the products depend on the bulkiness of amines used. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane and quinuclidine gave N-aryl quarternary ammonium halides in high yields in contrast

  在 6-12 kbar 的高压下，芳族氯化物、溴化物和碘化物与各种伯胺或仲胺在四氢呋喃溶液中反应，得到相应的仲胺和叔芳胺。产品的产率取决于所用胺的体积。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-芳基季铵卤化物。
• Aqueous Hydroxide as a Base for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0258913

  日期：2002.9.1

  amination of aryl halides in the presence of inexpensive and air-stable alkali metal hydroxide bases and Pd[P(t-Bu)3]2 as catalyst gave arylamines in high yields. The reactions were conducted with a catalytic amount of cetyltrimethylammonium bromide as phase-transfer agent and either aqueous hydroxide or solid hydroxide in the presence of water. This combination of alkali metal hydroxide base, H2O, and

  在廉价且空气稳定的碱金属氢氧化物碱和Pd [P（t-Bu）3] 2作为催化剂的存在下，芳基卤化物的胺化反应可高收率得到芳基胺。反应是在水的存在下，用催化量的十六烷基三甲基溴化十六烷基铵作为相转移剂，并用氢氧化物水溶液或固体氢氧化物进行的。在对氯甲苯与二丁胺的胺化反应中，碱金属氢氧化物碱，H2O和铵盐的这种组合与NaO-t-Bu的作用相同。氢氧化物碱适用于各种芳基氯化物和溴化物与脂肪族和芳香族胺的反应。氢氧化碱，H2O，H2O，
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。
• Aminoalkyl-substituted aromatic bicyclic compounds, methods for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20030212070A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to aminoalkyl-substituted aromatic bicyclic compounds of formula I, 1 which are valuable pharmaceutically active compounds that are suitable, for example, for the treatment of obesity, type II diabetes, arteriosclerosis, high blood pressure, paresthesia, depression, anxiety, anxiety neuroses, schizophrenia, disorders associated with the circadian rhythm, and drug abuse, as well as normalizing lipid metabolism.

  本发明涉及公式I的氨基烷基取代芳香双环化合物，这些化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗肥胖症、2型糖尿病、动脉硬化、高血压、感觉异常、抑郁症、焦虑症、焦虑神经症、精神分裂症、与昼夜节律相关的疾病以及药物滥用，同时还能正常化脂质代谢。