1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 444144-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-
• CAS: 444144-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: QKOIJHPIFXIYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-2-p-tolyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  与滴滴涕有关的硝基烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50504a060
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 4-氯苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸向硝基苯乙烯的不对称加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00863

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。
• Synthesis of palladium nanoparticles using triazolium based ionic liquids: A reusable catalyst for addition of arylboronic acids to nitrostyrenes
  作者：Kavya Sundararaju、VijayaKumar Veeraragavan、Ramesh Kumar Chidambaram

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533971

  日期：2018.12.2

  Abstract Formation of stable and small-sized palladium nanoparticles of diameter 9.4 nm was accomplished by a simple heating of Pd(OAc)2 in 1-octyl-1,2,4-triazolium trifluoroacetate ionic liquid under standard atmospheric hydrogen pressure. Palladium nanoparticles were characterized by XRD, SEM, TEM, and EDX analysis techniques. The application of an addition reaction of arylboronic acid to nitrostyrenes provided

  摘要 通过在标准大气压氢压下，在 1-octyl-1,2,4-triazolium 三氟乙酸盐离子液体中简单加热 Pd(OAc)2，可形成直径为 9.4 nm 的稳定且小尺寸的钯纳米粒子。通过XRD、SEM、TEM和EDX分析技术表征钯纳米颗粒。芳基硼酸与硝基苯乙烯的加成反应以高产率提供了二芳基取代的产物。这种 Pd-NPs 能够通过简单的倾析程序回收，最多可重复使用四次，而不会对其催化活性产生任何影响。图形概要
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Boosting Conjugate Addition to Nitroolefins Using Lithium Tetraorganozincates: Synthetic Strategies and Structural Insights
  作者：Marzia Dell'Aera、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Angela Altomare、Alessandro Palmieri、Lewis C. H. Maddock、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.202001294

  日期：2020.7.17

  We report the first transition metal catalyst‐ and ligand‐free conjugate addition of lithium tetraorganozincates (R4ZnLi2) to nitroolefins. Displaying enhanced nucleophilicity combined with unique chemoselectivity and functional group tolerance, homoleptic aliphatic and aromatic R4ZnLi2 provide access to valuable nitroalkanes in up to 98 % yield under mild conditions (0 °C) and short reaction time

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et