prosapogenin A of dioscin | 19057-67-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prosapogenin A of dioscin
• 英文别名: paris saponin V；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(5'R,6R,7S,8R,9S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19057-67-1；110996-52-6；111137-18-9；132077-20-4；145680-56-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₂
• 分子量: 722.914
• InChiKey: HDXIQHTUNGFJIC-MPGJQBKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  212℃
• 沸点：
  838.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

重楼又名七叶一枝花，为延龄草科重楼属植物华重楼、滇重楼的干燥根茎。研究表明，甾体皂苷是重楼属植物的主要化学成分，也是其药效物质基础。

近年来的研究发现，重楼通过阻断肿瘤内新生血管生成来发挥抗肿瘤作用，并且能够逆转肿瘤耐药性。重楼杀伤肿瘤细胞的机制在于诱导肿瘤细胞凋亡。其中，重楼皂苷Ⅴ是提取物的重要单体之一，具有良好的抗癌效果。研究显示，重楼皂苷Ⅴ对结肠癌细胞表现出显著的体外抗肿瘤活性，与常用的抗肿瘤药物奥沙利铂相比，在相同浓度下其抗肿瘤特性更强，并且在较大剂量时能有效杀灭大部分肿瘤细胞。

抗肿瘤优势

重楼提取物中的重楼皂苷Ⅴ对多种结肠癌细胞（如Lovo、SW620、SW480、Colo320）表现出一定的毒性。采用SPSS 23.0软件计算得出，IC50值显示，重楼皂苷Ⅴ单体在低浓度下就能展现良好的抗肿瘤活性，并且其毒性优于奥沙利铂。

参考文献

1. 庞晓辉, 王朝杰, 史祖宣,等. 四种重楼皂苷对结肠癌细胞的体外毒性作用比较[J]. 山东医药, 2016, 56(13):13-16.

生物活性

Prosapogenin A 是藜芦中的天然产物，通过抑制STAT3信号通路和糖酵解，在体外诱导人癌细胞凋亡。

化学性质

重楼皂苷来源于华重楼、莴笋花、小花盾叶薯蓣、绵萆薢。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfated prosapogenin A of dioscin 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 yamogenin 3-O-β-D-glucopyranoside 、 prosapogenin A of dioscin
  参考文献：
  名称：

  A sulfated glycoside from the preparation “tribestan”

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00601288

文献信息

• A sulfated glycoside from the preparation “tribestan”
  作者：N. E. Mashchenko、R. Gyulemetova、P. K. Kintya、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00601288

  日期：1990.9