1-allyl-5,7-dibromo-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5,7-dibromo-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: N-allyl-5,7-dibromoisatin；5,7-Dibromo-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₇Br₂NO₂
• 分子量: 344.99
• InChiKey: JPEVTTPEGBHBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻酚 、 1-allyl-5,7-dibromo-1H-indole-2,3-dione 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(R)-1-allyl-5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(5-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚与Isatins的有机催化不对称Friedel-Crafts反应：获得生物学上相关的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  富电子酚与靛红的Friedel-Crafts反应是通过使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂开发的。金鸡纳生物碱衍生的硫脲Epi CDT- 3 a有效地催化了苯酚在Isatin衍生物中的Friedel-Crafts型加成反应，从而以良好的收率（80-95％）提供了3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚7和9。对映体过量（83–94％）。将Friedel-Crafts加合物7 t进行铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，得到对映异构体过量且具有1,2,3-三唑的具有重要生物学意义的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚11部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201301546
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴靛红 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-allyl-5,7-dibromo-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74078

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An Investigation into the Cytotoxicity and Mode of Action of Some Novel <i>N</i>-Alkyl-Substituted Isatins
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、Marie Ranson、Stephen G. Pyne、John B. Bremner

  DOI：10.1021/jm0704189

  日期：2007.10.1

  studies indicated that the introduction of an aromatic ring with a one or three carbon atom linker at N1 enhanced the activity from that of the allyl, 2'-methoxyethyl, and 3'-methylbutyl N-substituted isatins. Furthermore, electron-withdrawing groups substituted at the meta or para position of the ring were favored over the ortho orientation. Of the 24 compounds screened, nine displayed sub-micromolar IC50

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）isatin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。
• Synthesis, bacterial and fungal inhibition assay, molecular docking study of substituted isatin (N-substituted 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Dinh Thanh、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van

  DOI：10.1007/s00044-022-02920-z

  日期：2022.9

  Some substituted isatins 3a–3c were prepared by Sandmeyer’s synthesis from different substituted anilines 1a–1c and transformed into corresponding N-alkyl isatins 4a–4j. These substituted N-alkyl isatins were condensed with N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide to give new substituted isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 6a–6j with different

  一些取代的靛红3a-3c是通过 Sandmeyer 的合成从不同的取代苯胺1a-1c制备的，并转化为相应的N-烷基靛红4a-4j。这些取代的N-烷基靛红与N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡糖基)氨基硫脲缩合得到新的取代的靛红N- (2,3,4,6-四- O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲6a–6j在靛红环的 1-、5-和 7-以及 5,7-位上具有不同的取代基。使用最小抑制浓度方案估计这些氨基硫脲的抗菌和抗真菌活性。在这些化合物中，6h、6c、6h对金黄色葡萄球菌具有优异的抑制活性，其中6h的活性最好。诱导拟合对接和MM-GBSA研究表明化合物6h在金黄色葡萄球菌的活性位点具有结合效率和空间相互作用DNA Gyrase (2XCS) 与 B 链上的残基 Arg1122、D 链上的 Asp1083 和 Arg1122 具有三个氢键相互作用，这表明测试的化合物抑制了金黄色葡萄球菌中的这种酶。
• Synthesis and anti-leukaemic activity of pyrrolo[3,2,1-hi]indole-1,2-diones, pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and other polycyclic isatin derivatives
  作者：Lidia Matesic、Julie M. Locke、Kara L. Vine、Marie Ranson、John B. Bremner、Danielle Skropeta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.049

  日期：2012.8

  To further expand the structure cytotoxic activity relationships of isatin derivatives and to reduce flexibility in substituent groups at nitrogen, 20 analogues incorporating a ring system between the N1 and C7 atoms of isatin were prepared using a variety of synthetic strategies. This yielded pyrroloindole-, pyrroloquinoline-, pyrroloacridine-, pyrrolophenanthridine- and benzopyrrolophenanthridine-based systems with embedded isatin moieties, the latter possessing a novel carbon skeleton. These compounds were subsequently assessed for their in vitro cytotoxicity against human U937 lymphoma cells, with the brominated pyrroloacridine dione 27 showing the most promising activity (IC50 3.01 mu M) after 24 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Methodology for the N-Alkylation of Isatin Compounds
  作者：Simon J. Garden、José C. Torres、Leonardo E. da Silva、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1080/00397919808006872

  日期：1998.5

  A simple, high yielding, methodology for the N-alkylation of substituted isatin derivatives using calcium hydride in DMF is detailed.
• [EN] SELECTIVELY DELIVERABLE ISATIN-BASED CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES À BASE D'ISATINE POUVANT ÊTRE ADMINISTRÉS SÉLECTIVEMENT
  申请人：UNIV WOLLONGONG

  公开号：WO2008074078A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds comprising a cytotoxic isatin derivative conjugated to a cell targeting moiety via a spacer group. These conjugates allow the cytotoxic isatin derivaties to be targeted to particular cell and tissue types. The invention also relates to novel isatin derivatives, intermediates used in preparing the conjugates and method of using the conjugates.
  [FR] L'invention concerne des composés contenant un dérivé d'isatine cytotoxique conjugué à un groupe fonctionnel de ciblage cellulaire au moyen d'un groupe espaceur. Ces conjugués permettent de cibler les dérivés d'isatine cytotoxiques sur des types de cellules et de tissus particuliers. L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'isatine, des intermédiaires employés dans la préparation des conjugués et un procédé d'utilisation des conjugués.