p-nitrobenzoyl peroxide | 1712-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzoyl peroxide
• 英文别名: 4,4'-dinitrobenzoyl peroxide；bis-p-nitrobenzoyl peroxide；peroxide de p-nitrobenzoyle；peroxyde de p-nitrobenzoyle；p-nitrodibenzoyl peroxide；4-nitrobenzoyl peroxide；Bis(4-nitrophenyl)peroxyanhydride；(4-nitrobenzoyl) 4-nitrobenzenecarboperoxoate
• CAS: 1712-84-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₈
• 分子量: 332.226
• InChiKey: DSQKWQUVCPSWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzoyl peroxide 在 盐酸 、 calcium hydride 作用下， 生成 (1-benzoyloxy-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Adler,M. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2314 - 2323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以91%的产率得到p-nitrobenzoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  双核 Pd(III) 配合物的双金属还原消除

  摘要：

  2009 年，我们报道了双核 Pd(III) 配合物和 Pd(OAc)(2) 催化 CH 氧化化学中涉及的双核中间体的 C-卤素还原消除反应。在此，我们报告了对这种双核 Pd(III) 配合物的还原消除机制的彻底实验和理论研究的结果，这确定了每种金属在还原消除过程中的作用。我们的结果暗示了双核完整的复合物的还原消除，并表明两种金属之间的氧化还原协同作用是观察到的简单还原消除反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ja1036644
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 、 溶剂黄146 在 p-nitrobenzoyl peroxide 作用下， 生成 (2.4.6-Trimethyl-benzyl)-acetat 、 2,3,5-Trimethylbenzylacetat 、 3,4,5-Trimethylbenzylacetat
  参考文献：
  名称：

  Wistrand, Lars-Goeran, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 812 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• Aromatic triphenylmethylation reaction between benzoyl peroxides and triphenymethyl in aromatic solvents
  作者：T. Suehiro、A. Kanoya、T. Yamauchi、T. Komori、Shin-Ichi Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82461-3

  日期：1968.1

  derivatives by the reaction between benzoyl peroxides and triphenylmethyl in aromatic solvents has been studied. Triphenylmethylation of a solvent molecule is a reaction between benzoyloxy sigma complex and triphenylmethyl. This mechanism has been evidenced by the analysis of isomer ratios of o-, m-, and p-methoxytetraphenylmethanes. These isomer ratios were controlled by the ratios of isomeric benzoyloxy-anisole

  研究了过氧化苯甲酰与三苯甲基在芳族溶剂中的反应形成四苯甲烷衍生物。溶剂分子的三苯甲基化是苯甲酰氧基西格玛络合物与三苯甲基之间的反应。这种机制已经通过异构体比例的分析证明ø， -米- ，和p -methoxytetraphenylmethanes。这些异构体比例受异构体苯甲酰氧基-茴香醚sigma配合物的比例控制，该比例受溶剂极性的影响而产生更多的o-和p-异构西格玛复合物。如果溶剂的极性增加，则三苯甲基和苯甲酰氧基显示出离子性质，因此三苯甲基化以离子型发生。
• Aromatic triphenylmethylation
  作者：T. Suehiro、S. Igeta、O. Kuwabara、M. Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98775-7

  日期：1970.1

  The mechanism of homolytic triphenylmethylation of aromatic substrates has been studied by the reaction between diacyl peroxide and triphenylmethyl free radical in toluene, anisole and chlorobenzene. A previously proposed mechanism, involving acyloxycyclohexadienyl radical as intermediate, has been further ascertained by comparing relative reactivities of aromatic substrate in triphenylmethylation

  通过二酰基过氧化物与三苯基甲基自由基在甲苯，苯甲醚和氯苯中的反应，研究了芳香族底物的均三苯甲基化的机理。以前提出的机制，涉及acyloxycyclohexadienyl自由基作为中间，已进一步通过比较triphenylmethylation芳族底物的相对反应性和比率确定元到的总和邻位和对位取代的tetraphenylmethanes与benzoyloxylation，isopropoxycarbonyloxylation和羟基化底物的相对反应性而形成，并用的总和的比率邻位和对位到元 酰氧基化或羟基化产物。