(Z)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 177703-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 177703-42-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: VUXDSWRSGDQYRJ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 oxone 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-methylbenzylidene)-N-(3-(4-fluorophenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(Z)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• NOVEL THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Cho Hoon

  公开号：US20110269954A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and the uses thereof. More specifically, the present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel thiazolidinedione derivatives of formula (I) according to the present invention can be effectively used for the prevention or treatment of cardiovascular disease, gastrointestinal disease and renal disease by inhibiting the activity of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) that decomposes prostaglandins as well as useful for the prevention of hair loss and the stimulation of hair growth, and osteogenic stimulation and wound healing.

  本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物及其用途。更具体地说，本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物以及包含其的药物组合物。根据本发明的式（I）的新型噻唑烷二酮衍生物可以通过抑制分解前列腺素的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的活性，有效用于预防或治疗心血管疾病、胃肠道疾病和肾脏疾病，同时也用于预防脱发和促进头发生长，以及促进骨生成和伤口愈合。
• Diverse 3-Methylthio-4-Substituted Maleimides through a Novel Rearrangement Reaction: Synthesis and Selective Cell Imaging
  作者：Luan V. Meirelles、Pedro P. de Castro、Saulo T. A. Passos、Bernardo B. P. P. Carvalho、Chris H. J. Franco、José R. Correa、Brenno A. D. Neto、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02714

  日期：2022.3.4

  metal-free protocol for the preparation of fluorescent and non-fluoresent 3-methylthio-4-arylmaleimides in a single step through a new rearrangement from thiazolidine-2,4-diones is described. By employing the optimized reaction conditions, a broad scope of derivatives was prepared in ≤97% yield. The reaction tolerated several substituted aryl groups, including the challenging preparation of pyridyl-containing

  描述了通过从 thiazolidine-2,4-diones 进行新的重排，一步制备荧光和非荧光 3-methylthio-4-arylmaleimides 的无过渡金属协议。通过采用优化的反应条件，以≤97%的收率制备了广泛的衍生物。该反应耐受几个取代的芳基，包括具有挑战性的含吡啶基衍生物的制备。一系列对照实验强烈表明新的重排涉及关键的异氰酸酯中间体和与原位生成的甲基硫代甲基乙酸酯的进一步反应。还研究了一些合成衍生物的光物理性质及其在活细胞成像中的用途，