5-tert-butyl-2,4-dihydroxyacetophenone | 140660-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2,4-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(5-Tert-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 140660-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QDDBVZBZUZGBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2,4-dihydroxyacetophenone 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 (DHQ)2-PHAL 、 Amberlyst 15 resin 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-3'R,4'R-dihydroxy-2',2'-dimethyl-2-ethylpyrano[2,3-f]chromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 叔丁醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到5-tert-butyl-2,4-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK PROTEINS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DES PROTEINES DE CHOC THERMIQUE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004072051A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Isoxazoles of formula (A) or (B) are inhibitors of HSP90 activity, and useful for treatment of, for example cancers: (A), (B) wherein R1, is a group of formula (IA): -Ar1-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)S-Q, wherein in any compatible combination Ar1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk1and Alk2 are optionally substituted divalent Cl-C6 alkylene or C2-C6 alkenylene radicals, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -SO2-, -C(=O)O-, -C(=O)NRA-, -C(=S)NRA-, - SO2NRA-, -NRAC(=O)-, -NRASO2- or -NRA- wherein RA is hydrogen or Cl-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R2 is (i) a group of formula (IA) above or (ii) a carboxamide radical; or (iii) a non aromatic carbocyclic or heterocyclic ring wherein a ring carbon is optionally substituted, and/or a ring nitrogen is optionally substituted by a group of formula -(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q wherein Q, Alk1, Alk2, Z, p, r and s are as defined above in relation to group (IA); and R3 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, or C1-C6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide, or carboxyl ester group.

  式(A)或(B)的异唑唑烷是HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中R1是式(IA)的一个基团：-Ar1-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中在任何兼容的组合中，Ar1是可选择地取代的芳基或杂环基团，Alk1和Alk2是可选择地取代的二价Cl-C6烷基或C2-C6烯基基团，p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，-S-，-(C=O)-，-(C=S)-，-SO2-，-C(=O)O-，-C(=O)NRA-，-C(=S)NRA-，-SO2NRA-，-NRAC(=O)-，-NRASO2-或-NRA-，其中RA是氢或Cl-C6烷基，Q是氢或一个可选择地取代的脂环或杂环基团；R2是(i)上述式(IA)的一个基团或(ii)一个羧酰胺基团；或(iii)一个非芳香的脂环或杂环环，其中一个环碳原子可选择地取代，和/或一个环氮原子可选择地被一个式-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团取代，其中Q、Alk1、Alk2、Z、p、r和s如上所述与式(IA)相关的基团定义；R3是氢，可选择地取代的环烷基、环烯烃基、C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基；或一个羧基、羧酰胺基或羧酸酯基团。
• 苯基1,2-异噁唑或苯基1,2-吡唑类化合物及 其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103724269B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开了结构式如下的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物的用途。通过生物活性测试证明，该类化合物具有明显的抑制热休克蛋白90的活性。因此，本发明的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物可作为热休克蛋白90的抑制剂而用于治疗癌症。
• Isoxazole compounds as inhibitors of heat shock proteins
  申请人：Drysdale James Martin

  公开号：US20060241106A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Isoxazoles of formula (A) or (B) are inhibitors of HSP90 activity, and useful for treatment of, for example cancers: (A), (B) wherein R 1 , is a group of formula (IA): —Ar 1 -(Alk 1 )p-(Z) r -(Alk 2 ) s -Q, wherein in any compatible combination Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 6 alkylene or C 2 -C 6 alkenylene radicals, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —SO 2 —, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, —NR A SO 2 — or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is (i) a group of formula (IA) above or (ii) a carboxamide radical; or (iii) a non aromatic carbocyclic or heterocyclic ring wherein a ring carbon is optionally substituted, and/or a ring nitrogen is optionally substituted by a group of formula -(Alk 1 )p-(Z) r -(Alk 2 ) s -Q wherein Q, Alk 1 , Alk 2 , Z, p, r and s are as defined above in relation to group (IA); and R 3 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, or C 1 -C 6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide, or carboxyl ester group.

  式(A)或(B)的异噁唑是HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：(A)、(B)其中R1是以下式子的基团：-Ar1-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q，其中在任何兼容的组合中，Ar1是可选取代的芳基或杂环基团，Alk1和Alk2是可选取代的二价C1-C6烷基或C2-C6烯基基团，p、r和s是独立的0或1，Z是-0-、-S-、-(C═O)-、-(C═S)-、-SO2-、-C(═O)O-、-C(═O)NRA-、-C(═S)NRA-、-SO2NRA-、-NRAC(═O)-、-NRASO2-或-NRA-，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2是(i)上述式(Ia)的基团，或(ii)羧酰胺基团，或(iii)非芳香碳环或杂环环，其中一个环碳原子可选取代，和/或一个环氮原子可选取代为以下式子的基团：-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q，其中Q、Alk1、Alk2、Z、p、r和s如上所述；R3是氢、可选取代的环烷基、环烯基、C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基；或羧基、羧酰胺基或羧酸酯基团。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070021489A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号在此定义，以及包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法和使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集和治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。
• Isoxazole Compounds As Inhibitors Of Heat Shock Proteins
  申请人：Drysdale Martin James

  公开号：US20120252797A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Isoxazoles of formula (A) or (B) wherein R 1 is a group of formula (IB) The isoxazoles are inhibitors of HSP90 activity, and useful for the treatment of, for example, cancers.

  化合物的式子为(A)或(B)，其中R1为式子(IB)所代表的基团。这些异噁唑是HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。