(4S)-4-benzyl-3-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionyl]oxazolidin-2-one | 881015-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 881015-86-7
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₈
• 分子量: 755.908
• InChiKey: FQNHRSUJBSHQSB-BHVGILTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionyl]oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基羟基赖氨酸的C-糖苷类似物的合成并将其掺入II型胶原的糖肽中

  摘要：

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。

  DOI：

  10.1021/jo052256z
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基羟基赖氨酸的C-糖苷类似物的合成并将其掺入II型胶原的糖肽中

  摘要：

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。

  DOI：

  10.1021/jo052256z