1-allyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole | 1258275-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Pentyl-1-prop-2-enyltriazole
• CAS: 1258275-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 179.265
• InChiKey: HZARBDIUIZNKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-allyl-3-methyl-4-pentyl-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过串联点击转化的1-烯丙基和1-苄基-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐

  摘要：

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257909
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 3-溴丙烯 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-allyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜固定在聚合物涂层的磁性纳米颗粒上，作为可回收的催化剂，用于“点击”反应

  摘要：

  设计并合成了负载在聚合物涂层磁性纳米颗粒上的铜，作为可分离的非均相催化剂。使用多种技术对催化剂进行了全面表征，例如傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，扫描和透射电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁强分析，热重分析和电感耦合等离子体原子发射光谱。所有结果表明，铜已成功负载在聚合物涂层的磁性纳米颗粒上。同样，结果表明，合成的材料可以用作由相应的卤化物，炔烃和叠氮化钠制备一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3604

文献信息

• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite: an effective support for preparation of highly loaded heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Niloofar Safaie、Seyed Hassan Hosseini、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3336

  日期：2015.9

  heterogeneous polymeric catalyst was synthesized by immobilization of copper ions in a graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite. This catalyst has proven to be highly active in a practical protocol for click synthesis of 1,2,3‐triazole via one‐pot three‐component cycloaddition of halides, terminal alkynes and sodium azide. The reaction was carried out in water medium and good to excellent yields

  通过将铜离子固定在氧化石墨烯/聚（乙烯基咪唑）纳米复合材料中来合成非均相聚合物催化剂。经实践证明，该催化剂在通过卤化物，末端炔烃和叠氮化钠的一锅三组分环加成法进行1,2,3-三唑的点击合成的实用规程中具有很高的活性。该反应在水介质中进行，仅使用1.0摩尔％的催化剂就获得了良好至优异的产物收率。在所述反应条件下，催化剂可以容易地回收并重复使用八次，而没有明显的活性损失。仅使用0.002 mol％的催化剂，反应也能很好地进行，这表明所生成的负载铜的纳米复合材料具有很高的活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Copper immobilized onto a triazole functionalized magnetic nanoparticle: a robust magnetically recoverable catalyst for “click” reactions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati

  DOI：10.1039/c4ra13330g

  日期：——

  A novel magnetic heterogeneous copper catalyst was synthesized by immobilization of copper ions onto triazole functionalized Fe₃O₄.

  一种新型的磁性异质铜催化剂通过将铜离子固定在三唑功能化的Fe3O4上合成。
• Copper loaded cross-linked poly(ionic liquid): robust heterogeneous catalyst in ppm amount
  作者：Ali Pourjavadi、Seyed Hassan Hosseini、Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati

  DOI：10.1039/c5ra00127g

  日期：——

  A novel heterogeneous copper catalyst was synthesized in which poly(1-vinyl imidazole-co-ionic liquid) was used as a solid heterogeneous support.

  一种新型的异质铜催化剂被合成，其中聚(1-乙烯咪唑-co-离子液体)被用作固体异质支撑。