2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-tiomanopyranoside | 1176124-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-tiomanopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；2-aminoethyl hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactoside；(2-aminoethyl)tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-aminoethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1176124-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉S
• 分子量: 407.442
• InChiKey: FWHUZVNWRGQXTG-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-tiomanopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖涂层的聚二乙炔（PDA）的纳米胶束：合成，与伴刀豆球蛋白A相互作用以及在水溶性和疏水性分子传递中的应用。

  摘要：

  碳水化合物-凝集素相互作用涉及许多相关的生物学事件，包括受精，免疫应答，细胞粘附，肿瘤细胞转移和病原体感染。凝集素也是组织特异性的，不仅使糖类成为有前途的候选药物，而且使糖类具有出色的低分子量配体，可用于活性药物递送系统的装饰。为了使这些相互作用有效，多价是必不可少的，因为凝集素与其同源单价碳水化合物表位的相互作用通常以低亲和力进行。与共价方法不同，由非共价力介导的糖单体的超分子自组装允许在一个步骤中访问具有多种拓扑，组成和组装动力学的多价系统。为了在纳米级微调球形胶束的大小和糖适应性，以获得最佳的糖苷簇效应，在此我们报道了由聚乙炔基长度不同的二乙炔基甘露吡喃糖基糖脂合成甘露糖涂层的静态胶束的方法。 （PEG）链和异头硫原子的氧化态。已报道的用于稀释剂不敏感的胶束合成的类似shot弹枪的合成方法是基于二乙炔基新糖脂在水中自组装成胶束并通过在254 nm处进行简单照射而易于光聚合的能力。使用

  DOI：

  10.1039/c9tb01218d
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-tiomanopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚二乙炔合成中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应：“点击糖脂体”作为生物传感器特异性检测凝集素

  摘要：

  共轭二炔两亲系配体的超分子自组装光聚合可提供聚二乙炔（PDA）功能脂质体。与水溶液中的各种生物分析物发生特异性相互作用后，PDA表现出快速的比色转换。PDA纳米组件是出色的膜模拟物，它包括负责颜色过渡的ene-yne聚合物报告分子和负责选择性和特异性结合生物靶标的分子识别元件。这些比色生物传感器的制造中的瓶颈是嵌入有选择的识别元件的二炔单体的制备。在目前的工作中，我们利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为制备糖衣脂质体生物传感器的关键步骤。三乙炔的区域选择性点击连接N-（2-丙炔基）pentacosa-10,12-二乙酰胺（NPPCDAM）与各种甘露糖和乳糖束缚的叠氮化物在化学和区域选择性上提供了相应的1,2,3-三唑。将获得的二炔单体有效地掺入囊泡中，以提供功能性甘露糖和乳糖包被的糖脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和UV / Vis光谱对获得的基于P

  DOI：

  10.1002/chem.201002236

文献信息

• Tailoring carbon nanotube surfaces with glyconanorings: new bionanomaterials with specific lectin affinity
  作者：Noureddine Khiar、Manuel Pernia Leal、Rachid Baati、Christine Ruhlmann、Charles Mioskowski、Patrick Schultz、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/b904717d

  日期：——

  Remarkably stable, water-soluble glyconanoring-coated SWCNTs were prepared by self organization and photopolymerization of neutral diacetylene-based glycolipids on the nanotube surface; the nanoconstructs are able to engage in specific ligand–lectin interactions in a similar way to glycoconjugates on cell membranes.

  显著稳定的水溶性糖纳米环涂层单壁碳纳米管（SWCNTs）是通过在纳米管表面自组装和光聚合中性二乙炔基糖脂制备的；这些纳米结构能够以类似于细胞膜上糖偶联物的方式参与特定的配体-凝集素相互作用。
• Tuning of glyconanomaterial shape and size for selective bacterial cell agglutination
  作者：J. J. Cid Martín、M. Assali、E. Fernández-García、V. Valdivia、E. M. Sánchez-Fernández、J. M. Garcia Fernández、R. E. Wellinger、I. Fernández、N. Khiar

  DOI：10.1039/c5tb02488a

  日期：——

  enhancements, compared to methyl α-d-mannopyranoside used as control, from 10- to 25- to 2340-folds in sugar molar basis were observed when passing from 3D dynamic micelles to static micelles, to 1D-mannose coated carbon nanotubes, respectively, indicative of a significant cluster glycoside effect. Importantly, these results were confirmed in vivo showing that the 1D-glyconanoring-coated carbon nanotubes efficiently

  多价糖系统是抗粘连疗法的潜在候选者，这是一种针对致病菌不断增加的抗生素耐药性的非致命方法。为了微调糖纳米材料的尺寸和形状，以进行选择性细菌细胞凝集，我们在此报道了糖衣的动态3D胶束和高分子3D胶束和1D碳纳米管的合成。报道的类似shot弹枪的合成方法是基于以二炔为基础的新糖脂在水中自组装为胶束并在单壁碳纳米管表面上分层自组装为半胶束的能力。使用甘露糖特异性伴刀豆球蛋白A凝集素作为模型受体，通过酶联凝集素测定（ELLA）初步评估了纳米系统的亲和力。相对结合能力增强，与用作对照的甲基α-D-甘露糖href=https://www.molaid.com/MS_29107 target="_blank">甘露糖吡喃糖苷相比，当从3D动态胶束转移到静态胶束，再到1D-甘露糖包覆的碳纳米管时，观察到糖摩尔量的10到25- 2340倍。明显的簇苷效应。重要的是，这些结果在体内得到证实，表明1D-糖基化修饰涂层碳纳米管可有效并选择性地调节1型肠杆菌大肠杆菌菌毛的凝集和增殖。这些发现凸显了糖衣纳米材料作为控制细菌发病
• An Efficient Modular Approach for the Assembly of <i>S</i>-Linked Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/ol901524k

  日期：2009.9.3

  A short and convenient methodology for the synthesis of S-glycosylated peptoid models Is described. The thioglycosylated building blocks were prepared from proper peracetylated sugars via glycosyl iodides in a one-pot fashion and directly employed in a submonomer solidphase stategy.