1,2-bis(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)diselane | 1300733-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)diselane
• 英文别名: 1-[2-[2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)ethyldiselanyl]ethyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 1300733-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄Se₂
• 分子量: 404.275
• InChiKey: WIBPDOZAJFBMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)diselane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 Sodium;2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethaneselenolate
  参考文献：
  名称：

  含二甲基吡唑基硒配体的铂（II）配合物的合成，表征，结构和细胞毒性

  摘要：

  摘要一系列通式为[Pt（en）（L）] [NO3] 2，[Pt（NH3）2（L）] [NO3] 2的水溶性铂（II）配合物。L = dmpzC6H4Se（CH2）nCOOH或dmpzCH2CH2Se（CH2）nCOOH（n = 1和2）]，[Pt（en）（L）] [NO3] [OH]·H2O [L = dmpzCH2CH2Se（CH2）nCOOH（n = 1和2）]和[Pt（dmpzCH2CH2SeCH2CH2COOH）2] [Cl] 2·2H2O已经合成。它们通过显微分析，IR，NMR（1H，13C {1H}，77Se {1H}和195Pt {1H}）光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析法明确地确定了[Pt（en）（dmpzCH2CH2SeCH2COOH）] [NO3] [OH]·H2O和[Pt（dmpzCH2CH2SeCH2CH2COOH）2] [Cl] 2·2H2O的分子结构。已经

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.11.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-3,5-二甲基吡唑 在 dilithium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.9 g的产率得到1,2-bis(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  含二甲基吡唑基硒配体的铂（II）配合物的合成，表征，结构和细胞毒性

  摘要：

  摘要一系列通式为[Pt（en）（L）] [NO3] 2，[Pt（NH3）2（L）] [NO3] 2的水溶性铂（II）配合物。L = dmpzC6H4Se（CH2）nCOOH或dmpzCH2CH2Se（CH2）nCOOH（n = 1和2）]，[Pt（en）（L）] [NO3] [OH]·H2O [L = dmpzCH2CH2Se（CH2）nCOOH（n = 1和2）]和[Pt（dmpzCH2CH2SeCH2CH2COOH）2] [Cl] 2·2H2O已经合成。它们通过显微分析，IR，NMR（1H，13C {1H}，77Se {1H}和195Pt {1H}）光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析法明确地确定了[Pt（en）（dmpzCH2CH2SeCH2COOH）] [NO3] [OH]·H2O和[Pt（dmpzCH2CH2SeCH2CH2COOH）2] [Cl] 2·2H2O的分子结构。已经

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.11.017

文献信息

• Synthesis, characterization and structures of 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethylseleno derivatives and their probable glutathione peroxidase (GPx) like activity
  作者：Ananda S. Hodage、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、K. I. Priyadarsini、Vimal K. Jain

  DOI：10.1039/c0ob00807a

  日期：——

  A series of 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethylseleno derivatives has been synthesized. The glutathione peroxidase like catalytic activity of these compounds has been studied in a model system, in which reduction of hydrogen peroxide with dithiothreitol (DTTred), in the presence of an organoselenium compound was investigated by 1H NMR spectroscopy. All these compounds exhibit GPx like catalytic activities and the catalytic reaction proceeds through a selenoxide intermediate, identified by 77Se1H} NMR spectroscopy.

  合成了一系列2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙基硒衍生物。研究了这些化合物在模型系统中的谷胱甘肽过氧化物酶样催化活性，其中利用有机硒化合物存在下，用二硫苏糖醇（DTTred）还原过氧化氢，通过1H NMR光谱进行研究。所有这些化合物均表现出GPx样催化活性，催化反应通过一种硒氧化物中间体进行，该中间体由77Se1H} NMR光谱鉴定。
• Diselenide Covalent Allosteric Inhibitors of Glutaminase with Strong <i>In Vivo</i> Anticancer Activity
  作者：Wei Hou、Zhao Chen、Chuqiao Pan、Maowei Ni、Haoqiang Ruan、Jun Song、Shiying Lu、Aman Bhasin、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00470

  日期：2023.7.13

  Allosteric glutaminase inhibitors demonstrate inhibition of glutamine-dependent cancer cells with low general drug toxicity, but have issues with efficacy in vivo. Here, we designed a series of diselenide compounds with 6 atoms in the middle, aiming to target the allosteric site of kidney type glutaminase (KGA) with a covalent linkage to strengthen the interaction. Proteomic analysis demonstrated that

  变构谷氨酰胺酶抑制剂可抑制谷氨酰胺依赖性癌细胞，且一般药物毒性较低，但在体内功效方面存在问题。在这里，我们设计了一系列中间有6个原子的二硒化物化合物，旨在通过共价键靶向肾型谷氨酰胺酶（KGA）的变构位点以加强相互作用。蛋白质组学分析表明，二硒化合物与 KGA 变构位点的 Lys320 残基交联； KGA K320A突变体证实了这一点，该突变体基本上不与二硒化物结合。此外，构效关系 (SAR) 分析表明，生长抑制与 KGA 抑制密切相关，并且通过硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制增强。有趣的是，二硒化物化合物对谷氨酸脱氢酶（GDH）没有抑制作用，表明具有一定的酶选择性。重要的是，设计的新型二硒化物是谷氨酰胺酶变构抑制剂，在异种移植动物模型中显示出体内功效和存活率。
• Pundir; Mehta; Mobin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 99 - 105
  作者：Pundir、Mehta、Mobin、Bhasin

  DOI：——

  日期：——