2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide | 41852-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-phenyl-isoquinolinium bromide；2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide；2-Phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 41852-27-1
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄N
• 分子量: 288.187
• InChiKey: KQVYEHVTIOFAHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用脂族腈，α-氨基酸和六氰合铁酸酯作为普遍适用的无毒氰化物源来合成α-氨基腈

  摘要：

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。

  DOI：

  10.1039/c8gc01730a
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876

文献信息

• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Highly Efficient Catalysts for Epoxidation Mediated by Iminium Salts
  作者：Philip C. Page、Benjamin R. Buckley、Louise F. Appleby、Paul A. Alsters

  DOI：10.1055/s-2005-918483

  日期：——

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic epoxidation of several alkenes. Catalyst loadings as low as 0.5 mol% have been used in the epoxidation of 1-phenylcyclohexene.

  一系列取代的二氢异喹啉盐已在多种烯烃的环氧化催化反应中得到测试。在1-苯基环己烯的环氧化反应中，使用了低至0.5摩尔%的催化剂负载量。
• One-pot functionalisation of <i>N</i>-substituted tetrahydroisoquinolines by photooxidation and tunable organometallic trapping of iminium intermediates
  作者：Joshua P Barham、Matthew P John、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.10.316

  日期：——

  stabilised carbon nucleophiles. The few reports of organometallic additions have limited scope of substrate and organometallic nucleophile. We report a novel, one-pot methodology that functionalises N-substituted tetrahydroisoquinolines by visible light-assisted photooxidation, followed by trapping of the resultant iminium ions with organometallic nucleophiles. This affords 1,2-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。
• Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow
  作者：Joseph W. Tucker、Yuan Zhang、Timothy F. Jamison、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201200961

  日期：2012.4.23

  Photoredox catalysis: A variety of organic transformations mediated by visible‐light‐active photoredox catalysts have been conducted in a photochemical flow reactor. The reactor design is very simple and can be easily implemented in any laboratory (see picture). In addition, this reactor afforded a marked increase in the reaction rate compared to those observed in typical batch (round bottom flask)

  光氧化还原催化：由可见光活性光氧化还原催化剂介导的各种有机转化已在光化学流动反应器中进行。该反应器设计非常简单，可以在任何实验室轻松实施（见图）。此外，与典型间歇式（圆底烧瓶）反应器中观察到的反应速率相比，该反应器的反应速率显着增加。
• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604749

  日期：2017.3.2

  evidence suggest that the oxidative coupling reaction is turnover‐limited by the step of iminium formation, and it is this step that is promoted by the chloride anion. Since it is more efficient than and mechanistically distinct from the well‐studied simple copper salts such as CuBr and CuCl2, the binuclear copper catalyst provides a new tool for oxidative coupling reactions.

  发现双核铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。