1-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ANGHDYZACAVHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 copper(II) choride dihydrate 、 氢碘酸 、 氧气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Cobalt(II)/<i>N</i>-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction at Room Temperature under Aerobic Condition
  作者：Mahendra R. Patil、Noopur P. Dedhia、Anant R. Kapdi、A.Vijay Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00203

  日期：2018.4.20

  This work reports a cobalt(II)/N-hydroxyphthalimide (NHPI)-catalyzed cross-dehydrogenative oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various pro-nucleophiles, such as indoles, nitroalkanes, and trialkylphosphites, active methylene compounds, and other nucleophiles, such as cyanide (ethyl cyanoformate), at room temperature under aerobic conditions. The present protocol is operationally

  这项工作报道了钴（II​​）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化的N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂如吲哚，硝基烷和三烷基亚磷酸酯，活性亚甲基化合物和其他亲核试剂的交叉脱氢氧化偶联，如氰化物（氰基甲酸乙酯），在室温下好氧的条件下。本方案操作简单，可以在无光辐照的情况下和在无过氧化物的条件下进行，甚至以克为单位，以提供良好至优异收率的产物。在质谱和控制实验的基础上，提出了催化反应途径。
• Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C–H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst
  作者：Hon Eong Ho、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c5cc04856g

  日期：——

  We disclosed that zero-valent nanoporous gold (AuNPore) possesses remarkable catalytic activity and reusability for heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various tertiary amines with nucleophiles.

  我们披露了零价纳米多孔金（AuNPore）对于多种三级胺与亲核试剂的异相氧化脱氢偶联（CDC）具有显著的催化活性和可重复使用性。
• Photo‐induced sp ³ C−H bond arylation, cyanation and nitroalkylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) under visible light irradiation using a combination of NHPI and Rose Bengal
  作者：Mahendra R. Patil、Jagrut Shah、A. Vijay Kumar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202000999

  日期：2020.12.14

  sustainable protocol for α‐arylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) with aryl diazonium salts using a combination of a cheap and stable oxidant, N‐hydroxyphthalimide (NHPI), and an inexpensive dye photosensitizer, Rose Bengal (RB), for the first time. The reaction was performed at ambient temperature using green LED light irradiation under an oxygen atmosphere. The developed α‐arylation protocol shows a

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。
• Ruthenium-catalyzed oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide in the presence of methanol
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Noriko Miyaguchi、Takeshi Nakato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60914-0

  日期：1992.11

  α-Methoxylation of tertiary amines can be performed by the ruthenium-catalyzed oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide in the presence of methanol. The reaction provides an efficient method for selective N-demethylation of tertiary methylamines and construction of quinoline skeletons.

  叔胺的α-甲氧基化可以通过在甲醇存在下用过氧化氢进行钌催化的叔胺的氧化来进行。该反应为叔甲基胺的选择性N-脱甲基化和喹啉骨架的构建提供了一种有效的方法。