3-(tributylstannyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1178564-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(tributylstannyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(tributylstannanyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；tributyl(2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)stannane
• CAS: 1178564-33-4
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃Sn
• 分子量: 408.174
• InChiKey: JYOOUQXBKJKCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tributylstannyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 盐酸 、 双三苯基磷二氯化钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-(1-(3-morpholinopropyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺作为糖原合酶激酶3β（GSK-3β）抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺的GSK-3β抑制活性。大多数化合物显示出对GSK-3β的有效活性。其中，化合物17a，17b，17g，17i，29a和30显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了GSK-3β。根据获得的实验数据讨论了初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.046
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 phosphinic acid 、 2-甲-1-硝丙烷 、 乙基溴化镁 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(tributylstannyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺作为糖原合酶激酶3β（GSK-3β）抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺的GSK-3β抑制活性。大多数化合物显示出对GSK-3β的有效活性。其中，化合物17a，17b，17g，17i，29a和30显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了GSK-3β。根据获得的实验数据讨论了初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.046

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• 一种双芳基马来酰亚胺类化合物及其药学上 可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105777751B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种双芳基马来酰亚胺类化合物及其药学上可接受的盐及其制备方法和应用，具体为作为异柠檬酸脱氢酶1(IDH1)突变体抑制剂及其在治疗胶质瘤和急性髓性白血病等恶性肿瘤中的应用。本发明提供的双芳基马来酰亚胺类化合物具有高效选择性的IDH1突变体抑制活性，可用于治疗IDH1突变介导的胶质瘤和急性髓性白血病等恶性肿瘤。本发明设计合理，制备方法简单实用。
• Synthesis and evaluation of novel 7-azaindazolyl-indolyl-maleimide derivatives as antitumor agents and protein kinase C inhibitors
  作者：Qing Ye、Ji Cao、Xinglu Zhou、Dan Lv、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.043

  日期：2009.7

  A series of novel 7-azaindazolyl-indolyl-maleimides were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in vitro against various human cancer cell lines and protein kinase C inhibitory activity. Compounds 8a-c, 8e and 14a were the most promising compounds against K562, A549, ECA-109, KB and SMMC-7721 cell lines in vitro. Compounds 9a-j showed moderate PKC inhibition. Further mechanism of action studies revealed that the antiproliferative activity of compound 8b in KB cells might involve the mitochondria-mediated apoptosis pathway. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.