4-(1-hydroxy-2-butynyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-butynyl)quinoline
• 英文别名: 1-Quinolin-4-ylbut-2-yn-1-ol；1-quinolin-4-ylbut-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ILLVSRVHQQPTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-butynyl)quinoline 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到(E)-1-quinolin-4-yl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶炔丙醇向烯酮的轻松转化：烯丙醇质子化的立体化学

  摘要：

  4-吡啶基炔丙醇1转化为（E）-丙烯酮3和丙炔酮2在温和的反应条件下进行，即吡啶鎓氯化铵在室温下的甲醇溶液中。当大取代基如三甲基甲硅烷基，叔丁基和苯基连接在丙炔醇的C-3上并且这些（Z）-烯酮11异构化为（E）时，（Z）-4-吡啶基丙烯酮11被检测为初始产物。-异构体3在反应条件下。在氘代溶剂存在下，两个氢都在烯酮3d的双键上氘化的。提出了一种烯丙醇作为中间体，其优先质子化发生在受阻较小的一侧，给出了（Z）-烯酮。炔丙醇，吡啶-2-基12和喹啉-4-基5分别被转化为（E）-烯酮13和7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.087
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-(1-hydroxy-2-butynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇异构化制备一些杂环烯酮和炔酮

  摘要：

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x464467

文献信息

• Facile conversion of pyridine propargylic alcohols to enones: stereochemistry of protonation of allenol
  作者：Ramazan Erenler、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.087

  日期：2005.8

  The conversion of 4-pyridyl propargylic alcohols 1 to the (E)-propenones 3 and propynones 2 occurs under mild reaction conditions, pyridinium chloride in methanol at room temperature. (Z)-4-Pyridyl propenones 11 are detected as initial products when large substituents such as trimethylsilyl, tert-butyl and phenyl are attached at C-3 of the propynols and these (Z)-enones 11 are isomerised to the (E)-isomers

  4-吡啶基炔丙醇1转化为（E）-丙烯酮3和丙炔酮2在温和的反应条件下进行，即吡啶鎓氯化铵在室温下的甲醇溶液中。当大取代基如三甲基甲硅烷基，叔丁基和苯基连接在丙炔醇的C-3上并且这些（Z）-烯酮11异构化为（E）时，（Z）-4-吡啶基丙烯酮11被检测为初始产物。-异构体3在反应条件下。在氘代溶剂存在下，两个氢都在烯酮3d的双键上氘化的。提出了一种烯丙醇作为中间体，其优先质子化发生在受阻较小的一侧，给出了（Z）-烯酮。炔丙醇，吡啶-2-基12和喹啉-4-基5分别被转化为（E）-烯酮13和7。
• Preparation of Some heterocyclic enones and ynones by isomerisation of the propargylic alcohols
  作者：Ramazan Erenler、Masaharu Uno、Thirumani Venkateshwar Goud、Jean-François Biellmann

  DOI：10.3184/030823409x464467

  日期：2009.7

  The propargylic alcohols were synthesised by treatment of aldehydes with substituted acetylenes. The conversion of propargylic alcohols to propynones and propenones takes place with pyridine hydrochloride in methanol at room temperature. In presence of pyridinium triflate and p-toluenesulfonate the propynone was the only product isolated in the isomerisation of alcohol. The silylated propenone undergoes

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。