3-phenyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole | 740817-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole；5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole；5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 740817-54-3
• 化学式: C₁₄H₅F₅N₂O
• 分子量: 312.199
• InChiKey: QPFOKLZFKXKHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole 在 芘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到N-pentafluorobenzoylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。一种合成氟化喹唑啉-4-酮的光化学方法

  摘要：

  描述了一种用于制备氟化 quinazolin-4-ones 的有效且通用的光化学方法。取决于起始底物，可以容易地获得在2位带有全氟烷基-或全氟芳基-取代基或在苯并稠合部分的任何位置上带有氟原子的4-喹唑啉。5-芳基-3-全氟烷基五氟苯基-或5-多氟芳基-3-苯基(甲基)-1,2,4-恶二唑可分别被认为是理想的前体，可通过辐照转化为目标喹唑啉-4-酮在三乙胺 (TEA) (λ = 313 nm) 或芘 (λ = 365 nm) 存在下，在无水甲醇或乙腈中作为溶剂。一些机械考虑证实了光致电子转移过程的参与。

  DOI：

  10.3987/com-04-10059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m

文献信息

• Synthesis of fluorinated first generation starburst molecules containing a triethanolamine core and 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Antonio Palumbo Piccionello、Nicolò Vivona

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.012

  日期：2006.12

  functionalize the aliphatic primary hydroxyl functionalities of triethanolamine, under mild conditions. UV–visible absorption and emission spectra are reported, for both tri- and difunctionalised molecules, showing their potential applications as light-emitters in optoelectronic devices.

  合成了5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑在C（3）处不同的位置，并在温和条件下用于官能化三乙醇胺的脂肪族伯羟基官能团。报告了三官能和双官能分子的紫外可见吸收光谱和发射光谱，显示了它们在光电器件中作为发光体的潜在应用。
• Synthesis of fluorinated indazoles through ANRORC-like rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles with hydrazine
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.100

  日期：2006.9

  A series of 6-substituted fluorinated indazoles has been obtained through an ANRORC-like rearrangement (Addition of Nucleophile, Ring-Opening and Ring-Closure) of 5-tetrafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles with hydrazine. The initial addition of the bidentate nucleophile to the electrophilic C(5) of the 1,2,4-oxadiazole ring, followed by ring opening and ring closure, leads to the formation of fluorinated

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。
• On the reaction of some 5-polyfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles with methylhydrazine: synthesis of fluorinated indazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Paola Pierro、Ivana Pibiri、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.094

  日期：2009.1

  The reaction of 5-polyfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles with methylhydrazine has been studied and the synthesis of fluorinated N-methylindazoles has been realized. Rearrangement reactions showed predominantly formation of N(1)-methylindazole regioisomers. Starting compounds were preliminarily functionalized at the polyfluoroaryl moiety through fluorine displacement with nucleophiles (methanol, methylamine

  研究了5-聚氟芳基-1，2，4-恶二唑与甲基肼的反应，并实现了氟化N-甲基吲唑的合成。重排反应表明主要形成N（1）-甲基吲唑区域异构体。起始化合物通过亲核试剂（甲醇，甲胺，二甲胺）的氟置换在聚氟芳基部分进行了初步官能化，从而获得了在C（6）位置取代的目标吲唑。