1-methoxy-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene | 1383451-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-pent-4-en-1-ynylbenzene；1-methoxy-3-pent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 1383451-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QEQBTCCYXGPEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene 在 CoBr₂(dppe) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(5,6-dimethyl-3-methylenehept-5-enyl)-3-(4-methoxyphenyl)-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid 在 盐酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methoxy-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398

文献信息

• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• Asymmetric <scp><i>α</i>‐Pentadienylation</scp> of <scp><i>β</i>‐Ketocarbonyls</scp> and Aldehydes by Synergistic Pd/Chiral Primary Amine Catalysis^†
  作者：Chang You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202300462

  日期：2023.12.15

  pentadienyl group in terms of atom- and step-economy. The development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable aldehydes. We herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes. The reaction features the

  就原子经济性和步骤经济性而言，用跳过的烯炔或环丙丙基乙炔直接烷基化代表了安装戊二烯基的理想方法。人们经常追求催化不对称形式的开发，并且大部分成功都是通过烯醇化醛实现的。我们在此描述了用于β-酮羰基和醛与跳过的烯炔或环丙丙基乙炔的不对称α-戊二烯基化的协同手性伯胺/Pd催化。该反应构建了无环全碳四元中心，具有高对映选择性、良好的官能团耐受性和可扩展性。
• Synthesis of aryl allyl alkynes via reaction with allyl amine and aryl alkynoic acids through decarboxylation
  作者：Jieun Lee、Kye Chun Nam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726398

  日期：2020.4.2

  Abstract Allyl alkynoic esters were synthesized by the reaction of allyl amines and alkynoic acids via deaminative esterification. The reaction of allyl alkynoic esters with Pd(dba)2 and Xantphos in digylme at 110 °C for 12 h afforded the desired decarboxylated allyl alkynes in good yields. Graphical Abstract

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要
• Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels–Alder/1,4-Hydrovinylation Sequences
  作者：Florian Erver、Julian R. Kuttner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo301028b

  日期：2012.10.5

  The combination of two powerful cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming transformations, namely, the Diels–Alder and the 1,4-hydrovinylation reaction, in a tandem or a sequential one-pot procedure, opened up a concise and efficient route to polysubstituted aromatic systems and cyclohex-3-enone derivatives. Furthermore, ozonolysis of the latter products led to polycarbonyl compounds with tailored

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。