(1R,2R,3S)-2-formyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane | 173667-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-formyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-Formyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane；(1R,2R,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 173667-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 298.212
• InChiKey: WGBCIUQBUIOFII-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-formyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane 、 盐酸羟胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-3-(3,4-Dichlorophenyl)tropane-2-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  Tropane-2-aldoxime derivatives as nevro transmitter reuptake inhibitors

  摘要：

  本发明公开了以下化合物的结构式，##STR1## 或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中R，R.sup.3和R.sup.4分别具有规范中所述的含义。这些化合物具有有价值的药物特性，作为单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。

  公开号：

  US05736556A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (1R,2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane 、 三乙胺 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以yielding the title compound as white crystals, m.p. 131°-135° C.的产率得到(1R,2R,3S)-2-formyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  Tropane-2-aldoxime derivatives as nevro transmitter reuptake inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了以下式的化合物，##STR1## 其中R，R.sup.3和R.sup.4分别具有规范中所列含义的任何混合物，或其药学上可接受的盐; 该化合物具有作为单胺类神经递质，即多巴胺、血清素、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂的有价值的药物特性。

  公开号：

  US05736556A1

文献信息

• [EN] TROPANE-2-ALDOXINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TROPANE-2-ALDOXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DES NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1995028401A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I), (II), (III) or (IV) any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is CH=NOR', wherein R' is hydrogen or alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, or alkyl all of which may be substituted with COOH, COO-alkyl, COO-cycloalkyl, or phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro; and R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonine, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formules (I), (II), (III) ou (IV), tout mélange de ceux-ci, ou un sel de ceux-ci pharmacologiquement acceptable. Dans ces formules, R représente hydrogène, alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 représente CH=NOR', où R' représente hydrogène, ou bien alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle, aryle, ou bien alcoyle, lesquels peuvent tous être substitués par COOH, COO-alcoyle, COO-cycloalcoyle, ou bien phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino et nitro; et R4 représente phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; hétéroaryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; ou naphtyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques de valeur en tant qu'inhibiteurs de recaptage des neurotransmetteurs monoamines, à savoir la dopamine, la sérotonine et la noradrénaline.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)或(IV)的化合物，或其任意混合物，或其药学上可接受的盐；其中R表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3表示CH=NOR'，其中R'表示氢或烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或烷基，这些基团都可以用COOH、COO-烷基、COO-环烷基或苯基替代，该苯基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基等官能团替代；R4表示苯基，该苯基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，该苄基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；杂环芳基，该杂环芳基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；或萘基，该萘基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代。这些化合物具有有价值的药物特性，作为单胺神经递质，即多巴胺、血清素、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。
• TROPANE-2-ALDOXIME DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0756596A1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5736556A
  申请人：——

  公开号：US5736556A

  公开（公告）日：1998-04-07