3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid | 7621-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 7621-89-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: DUFBXNPPDCQFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-methoxy-3-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-3-methoxy-trans-cinnamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  A suggestion to use dogs for detecting red palm weevil (Rhynchophorus ferrugineus) infestation in date palms in Israel

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02981745

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。
• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Ni/Cu-Catalyzed Decarboxylative Addition of Alkynoic Acids to Terminal Alkynes for the Synthesis of <i>gem</i>-1,3-Enynes
  作者：Sehyeon Han、Han-Sung Kim、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01625

  日期：2019.7.19

  The synthesis of gem-1,3-enynes via Ni/Cu-catalyzed decarboxylative addition of alkynoic acids to terminal alkynes has been developed. It was found that the decarboxylation of an alkynoic acid led predominantly to gem-1,3-enynes instead of 1,3-diynes, which have been known to be formed through the coupling of terminal alkynes. A variety of gem-1,3-enynes were obtained in good yields. This catalytic

  的合成宝石通过镍/铜催化的脱羧加入alkynoic酸以末端炔-1,3-烯炔已经研制成功。已经发现，一个alkynoic脱羧主要导致宝石-1,3-烯炔，而不是1,3-二炔，它已经知道通过末端炔烃的联接而形成。以高收率获得了多种宝石-1，3-烯炔。该催化体系表现出优异的区域选择性和高官能团耐受性。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。