3-allyl-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one | 1333258-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-prop-2-enylindol-2-one；1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1333258-74-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: YDYLOVIGGREEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1'-benzyl-5'-bromo-4a,5-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-3,3'-indoline]-2',6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。
• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...
• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Diversity-Oriented Synthesis of Oxacyclic Spirooxindole Derivatives through Ring-Closing Enyne Metathesis and Intramolecular Pauson-Khand (2+2+1) Cyclization of Oxindole Enynes
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/adsc.201700511

  日期：2017.10.4

  reagent‐based diversity‐oriented synthesis (DOS) of novel fused spirooxindole scaffolds from oxindole enynes has been developed. The reaction involves a metal‐catalyzed C‐3 allylation/vinylation/homoallylation of N‐substituted isatins which gives rise to the corresponding alcohols that can be converted into the required enynes. Further transformation to diverse complex molecular scaffolds proceeds via a subsequent

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。