(E)-(2-cyclohexylvinyl)diphenylphosphine oxide | 112863-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-cyclohexylvinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [[(E)-2-cyclohexylethenyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 112863-51-1
• 化学式: C₂₀H₂₃OP
• 分子量: 310.376
• InChiKey: SPBWYDHLUVTPJT-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-cyclohexylvinyl)diphenylphosphine oxide 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙氧基硅烷 、 C₄₄H₅₆N₄O₃ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (S)-1-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1-cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)ethane
  参考文献：
  名称：

  手性强布朗斯台德碱催化的1-烯基膦氧化物的对映选择性氢膦化。

  摘要：

  通过使用手性脲酸酯作为手性强布朗斯台德碱催化剂，将二芳基膦氧化物催化对映选择性加成到1-烯基（二芳基）膦氧化物上。反应随后还原氧化膦部分提供了手性1，2-二膦基烷烃，其是用于不对称过渡金属催化的有用的手性配体家族。

  DOI：

  10.1039/d0ob01778g
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-(2-cyclohexylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸与醛的Knoevenagel缩合：一种高效的一锅策略，用于合成P功能化的烯基化合物

  摘要：

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705993

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• GEMINI VITAMIN D3 COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20080280859A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides Gemini vitamin D 3 compounds, methods for using the compounds to treat vitamin D3 associated states and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了双子座维生素D3化合物，使用这些化合物治疗与维生素D3相关疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Experimental and theoretical studies on nickel–zinc-catalyzed cross-coupling of <i>gem</i>-dibromoalkenes with P(O)–H compounds
  作者：Liu Leo Liu、Ye Lv、Yile Wu、Xiang Gao、Zhiping Zeng、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra45212c

  日期：——

  A new stereoselective one-pot protocol for the preparation of E-alkenyl-phosphorus compounds under catalysis of an inexpensive nickel–zinc catalyst system has been developed, which provides a potential useful method for C–P bond formation.

  一个新的立体选择性一锅法合成E-烯基磷化合物的协同催化镍-锌催化体系已经开发出来，为C-P键形成提供了潜在有用的方法。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Enantioselective, Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Alkenyl-Substituted Phosphine Oxides
  作者：Martin Oestreich、Dou Hong、Wenbin Mao、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/a-1701-7500

  日期：2022.4

  of α,β-unsaturated phosphine oxide derivatives using a silylboronic ester as the silicon pronucleophile is reported. The reaction is catalyzed by copper salts in the presence of chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligands. Good to high enantioselectivities (≤95% ee) are obtained for β-aryl-substituted acceptors whereas alkyl residues in the β-position led to a lower ee value for 1° and no reaction for

  报道了使用甲硅烷基硼酸酯作为硅原亲核试剂对 α,β-不饱和氧化膦衍生物进行对映选择性 β-甲硅烷基化。该反应在手性吡啶-恶唑啉 (PyOx) 配体存在下由铜盐催化。β-芳基取代的受体获得了良好至高的对映选择性（≤95% ee），而 β-位的烷基残基导致 1° 的 ee 值较低，而 2° 和 3° 则没有反应。新方法代表了获得 α-手性硅烷的另一种方法，并补充了已知的 β-硼化。