(E)-diphenyl[2-(tributylstannyl)ethenyl]phosphane oxide | 112863-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diphenyl[2-(tributylstannyl)ethenyl]phosphane oxide
• 英文别名: tributyl(2-diphenylphosphorylethenyl)stannane
• CAS: 112863-48-6
• 化学式: C₂₆H₃₉OPSn
• 分子量: 517.279
• InChiKey: VSTYPQCGUULJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  551.7±56.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 (E)-diphenyl[2-(tributylstannyl)ethenyl]phosphane oxide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(E)-(2-cyclohexylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Free radical addition-fragmentation reaction for the preparation of vinyl sulfones and phosphine oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a049
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 正丁基锂 、 二苯基次膦酰氯 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1127-1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。