ethyl 3-benzoylindolizine-1-carboxylate | 40624-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Indolizinecarboxylic acid, 3-benzoyl-, ethyl ester
• CAS: 40624-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: CYCGYQHBFZTOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylindolizine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93.6%的产率得到(1-bromoindolizin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚嗪分子框架的全色可调谐聚集诱导的发光成像生物成像。

  摘要：

  通过利用聚集诱导发射（AIE）现象的独特机制，提供了AIE发光剂（AIEgens）作为解决方案，以克服具有聚集引起猝灭（ACQ）现象特征的常规荧光团的局限性。尤其是，AIEgens为开发适合在活细胞条件下进行荧光成像的荧光探针铺平了道路。尽管对发现新的AIEgens的需求很高，但是寻找一种通用的分子平台来产生多种AIEgens仍然是一项挑战。在这里，我们报告了一种新的多彩分子框架，Kaleidolizine（KIz），作为生成AIEgen的分子平台。KIz系统可以通过干扰吲哚嗪核心上取代基的电子密度来系统地调节455至564 nm的发射波长。增加THF /水混合物中KIz溶液的水含量会导致荧光强度增加多达120倍。晶体结构分析，计算计算和溶剂变色研究表明，分子内电荷转移与分子内旋转限制之间的协同效应是KIz系统中的AIE机制。三苯基phosph部分与KIz的缀合允许成功开发出三苯基（（TP

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.0c00467
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-benzoylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(吡啶-2-基)乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基无金属/催化剂/炔烃/烯烃一锅法合成吲嗪

  摘要：

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.4632

文献信息

• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives
  作者：Qun Cai、Yan-Ping Zhu、Yang Gao、Jing-Jing Sun、An-Xin Wu

  DOI：10.1139/cjc-2012-0534

  日期：2013.6

  A concise and efficient strategy has been proposed to synthesize indolizine derivatives from easily available aryl or heteroaryl methyl ketones, pyridines, and acrylonitriles. The mechanistic pathway involved the integration of iodination, pyridinium ylide synthesis, and 1,3-dipolar cycloaddition. The protocols were found to be highly efficient in terms of high yields, operational simplicity, mild reaction conditions, and easy workup. This method has provided an important supplement for the synthesis of indolizine derivatives via a novel tandem synthesis.

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。
• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Facile approach to diverse 3-acylated indolizines via a sequential Sonogashira coupling/iodocyclization process
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.068

  日期：2012.9

  Successful implementation of a sequential Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling/iodine-promoted 5-exo-dig cyclization procedure with pyridines bearing a terminal alkyne moiety provided direct and straightforward access to a diverse array of 3-acylated indolizines under mild conditions.

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。