(4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 142673-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-ethenyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-Vinyloxazolidin-2-one；(S)-4-vinyloxazolidin-2-one；(4S)-vinyl-2-oxazolidinone；vinyloxazolidone
• CAS: 142673-25-4；144634-45-7；146565-74-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: WRQDRNWXVRNPFT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxymethyl-3-methanesulfinylpropyl)carbamic acid t-butyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Aminopalladation:  Enantioselective Synthesis of Vinyl-Substituted 2-Oxazolidinones, 2-Imidazolidinones, and 2-Pyrrolidinones
  作者：Larry E. Overman、Travis P. Remarchuk

  DOI：10.1021/ja017198n

  日期：2002.1.1

  A new catalytic asymmetric synthesis of five-membered nitrogen heterocycles is reported. This synthesis employs ferrocenyloxazoline palladacycles (FOP trifluoroacetate catalysts) 2 and 4 and proceeds by a catalytic cycle involving Pd(II) intermediates. For example, prochiral (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ols are condensed with an arylsulfonyl isocyanate and the derived allylic N-arylsulfonylcarbamates cyclize

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。
• Two highly efficient syntheses of scalemic azocines
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Jeffrey Axten

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00834-9

  日期：1996.6

  Two approaches to the synthesis of disubstituted azocines in scalemic form, via intramolecular alkylation and olefin metathesis, respectively, are described.

  描述了两种分别通过分子内烷基化和烯烃复分解合成规模形式的二取代的偶氮丙氨酸的方法。
• Palladium-Catalyzed DYKAT of Butadiene Monoepoxide: Enantioselective Total Synthesis of (+)-DMDP, (−)-Bulgecinine, and (+)-Broussonetine G
  作者：Barry M. Trost、Daniel B. Horne、Michael J. Woltering

  DOI：10.1002/chem.200600202

  日期：2006.8.25

  butadiene monoxide allows for the expedient synthesis of trans- and cis-2,5-dihydropyrroles. The versatility of these chiral synthons towards the synthesis of a wide variety of iminosugar natural products was demonstrated with the short and high yielding asymmetric syntheses of (+)-DMDP, and (-)-bulgecinine. In addition, the first total synthesis of (+)-broussonetine G, a potent glycosidase inhibitor, is described

  胺与两当量一氧化丁二烯的钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可方便地合成反式和顺式-2,5-二氢吡咯。这些手性合成子对多种亚氨基糖天然产物合成的多功能性通过（+）-DMDP和（-）-bulgecinine的短而高产率的不对称合成得到了证明。另外，描述了一种有效的糖苷酶抑制剂（+）-布洛涅汀G的第一个全合成，以及其相对和绝对立体化学构型的分配。
• Efficient syntheses of acromelic acids B and E, which are potent neuroexcitatory amino acids
  作者：Manabu Horikawa、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60580-4

  日期：1993.1

  (−)-Acromelic acid B(2) was synthesized from 2-cyano-3-(2-hydroxyethyl)pyridine(4) in 21% overall yield. Acromelic acid E(3) was also prepared on the way of above synthesis.

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。