4-甲基喹啉三氟乙酸盐 | 143671-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉三氟乙酸盐
• 英文名称: 4-methylquinoline trifluoroacetate
• 英文别名: 4-Methylquinoline;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 143671-61-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₉N
• 分子量: 257.212
• InChiKey: RFNYVZFDHXXQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 4-甲基喹啉三氟乙酸盐 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(1-金刚烷基)-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷在杂芳基与烷基卤化物的烷基化中

  摘要：

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷的存在下，在光化学或热条件下，质子化的杂芳族碱很容易通过自由基途径使用烷基卤化物进行烷基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.641

文献信息

• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。
• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases
  作者：Graziano Castaldi、Francesco Minisci、Vito Tortelli、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91198-0

  日期：1984.1

  Alkyl iodides and benzoyl peroxides provide a new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases. Yields are good and the substitution is selective in the positions ortho and para to the heteroatom.

  烷基碘和过氧化苯甲酰提供了质子化杂芳族碱均质烷基化的新通用方法。产率良好，并且在杂原子的邻位和对位上的取代是选择性的。
• A novel substitution reaction by photoinduced electron-transfer between pyridine derivatives and alkyltin compounds
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Tullio Caronna、Lihua Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79851-0

  日期：1992.5

  Photolysis of pyridine derivatives in the presence of SnBu4 or Sn2Bu6 leads to butyl derivatives in the α and γ positions. With 2,4-dicyanopyridine ipso-substitution of the cyano groups with the butyl groups exclusively occurs. With 4-cyanopyridine both ipso-substitution and substitution at the 2-position take place. A photo-induced electron-transfer mechanism is suggested.

  在SnBu 4或Sn 2 Bu 6的存在下吡啶衍生物的光解作用会在α和γ位置产生丁基衍生物。在2，4-二氰基吡啶上，仅发生氰基与丁基的异丙基取代。用4-氰基吡啶在2位上都进行了ipso取代和取代。提出了光诱导的电子转移机理。
• Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2522

  日期：1994.9

  Alkyl halides were treated with protonated heteroaromatic bases in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2,2-bis(trimethylsilyl)trisilane under photochemical conditions to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases easily. The alkylation of protonated heteroaromatic bases with 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane proceeded effectively under photochemical conditions or thermal conditions. The present method is the first report on the alkylation of heteroaromatic bases under non-oxidative conditions.

  在1,1,1,3,3,3-六甲基-2,2-双(三甲基甲硅烷基)三硅烷存在下，在光化学条件下用质子化杂芳族碱处理烷基卤，很容易得到相应的烷基化杂芳族碱。质子化杂芳族碱基与1,1,1,3,3,3-六甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷的烷基化在光化学条件或热条件下有效进行。本方法是第一个关于非氧化条件下杂芳族碱基烷基化的报道。
• Direct alkylation of heteroarenes with unactivated bromoalkanes using photoredox gold catalysis
  作者：T. McCallum、L. Barriault

  DOI：10.1039/c6sc00807k

  日期：——

  A protocol for direct C-H alkylation of heteroarenes was developed using photoredox catalysis as a mode of activation for unactivated bromoalkanes. Dimeric Au(I) complex, [Au2(dppm)2]Cl2, served as an efficient photocatalyst for this transformation.

  使用光氧化还原催化作为未活化溴代烷烃的活化方式，开发了用于杂芳烃直接CH烷基化的方案。二聚Au（I）络合物[Au 2（dppm）2 ] Cl 2充当了这种转化的有效光催化剂。