3-(chloromethyl)-1-nosyl-5-nitrolindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1-nosyl-5-nitrolindole
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-5-nitro-1-(2-nitrophenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₆S
• 分子量: 395.78
• InChiKey: KGHKOCZNSICYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-nosyl-5-nitrolindole 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-Boc-L-phenylalanine (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1-nosyl-5-nitroindol-3-yl）甲酯：一种新型的羧酸保护基。

  摘要：

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。

  DOI：

  10.1021/ol8008655
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(chloromethyl)-1-nosyl-5-nitrolindole
  参考文献：
  名称：

  对（1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl）甲基酯的校正：羧酸的新型保护基

  摘要：

  对于化合物13（方案4）和化合物18（表3，条目6），报告的产率不正确。正确的收率是81％和88％。溶剂峰已经从除去1 1 H NMR谱报告为化合物13，图9a，图9b，图9c，图9d，14，9f中，9克，9I，9J，9K，图6a，图6b，6H，6J，6K，6N，17，18和19。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱计算出的纯度如下：13（98％），9a（97％），9b（99％），9c（99％），9d（99％），14（98％），9f（94％），9g（88％），9i（99％），9j（99％），9k（99％），6a（98％），6b（97％），6h（91％），6j（99％），6k（97％），6n（97％），17（97％），18（98％）和19（95％）。修订后的支持信息，包括

  DOI：

  10.1021/ol403738z