1-(allyloxy)-2-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene | 870010-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[2-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethynyl]benzene；1-methoxy-3-[2-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 870010-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DJUOFLSYLCETPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-(3-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化双异氰酸酯插入反应合成2,3-二官能化苯并呋喃衍生物

  摘要：

  在水的存在下，已开发出一种新型的钯催化串联环化1-（烯丙氧基）-2-乙炔基苯衍生物与异氰化物的方法。关键中间体苯并呋喃-3-α-羰基醛是通过简单的酸水解过程获得的，并且可以用作结构上不同的2,3-二官能化苯并呋喃衍生物（例如重要的2-苯并呋喃基喹喔啉，苯并呋喃-3-α-酮酸酯）的前体。和苯并呋喃基乙炔。该转化过程具有操作简便，原料易购和商业化，官能团相容性广以及反应产率中等至良好的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01277
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-2-[(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。
• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• Synthesis of 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives through Palladium-Catalyzed Double Isocyanide Insertion Reaction
  作者：Weigao Hu、Meng Li、Guangbin Jiang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01277

  日期：2018.6.15

  A novel palladium-catalyzed tandem cyclization of 1-(allyloxy)-2-ethynylbenzene derivatives with isocyanides in the presence of water has been developed. The key intermediates, benzofuran-3-α-carbonyl aldehydes, were obtained through a simple acid hydrolysis process and could serve as precursors for structurally diverse 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives such as important 2-benzofurylquinoxalines

  在水的存在下，已开发出一种新型的钯催化串联环化1-（烯丙氧基）-2-乙炔基苯衍生物与异氰化物的方法。关键中间体苯并呋喃-3-α-羰基醛是通过简单的酸水解过程获得的，并且可以用作结构上不同的2,3-二官能化苯并呋喃衍生物（例如重要的2-苯并呋喃基喹喔啉，苯并呋喃-3-α-酮酸酯）的前体。和苯并呋喃基乙炔。该转化过程具有操作简便，原料易购和商业化，官能团相容性广以及反应产率中等至良好的特点。