2-[(3-甲氧基苯基)乙炔基]苯酚 | 870010-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3-甲氧基苯基)乙炔基]苯酚
• 英文名称: 2-[(3-methoxyphenyl)-ethynyl] phenol
• 英文别名: 2-((3-Methoxyphenyl)ethynyl)phenol；2-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 870010-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BIPZFCLIVKPBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)乙炔基]苯酚 在 一氧化碳 、 potassium carbonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-allyl-2-[3-(methoxy)phenyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(3-甲氧基苯基)乙炔基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化炔基酯的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...

  DOI：

  10.1039/c6cc01690a

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Mn(OAc)₃-Mediated Unexpected Cycloannulative Sulfonyl Migration Cascade using (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones and <i>ortho</i>-Alkynylphenols for Direct Synthesis of Chromene-Derived Vinyl Sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00309

  日期：——

  oxa-Michael addition–elimination of (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-alkynylphenols, followed by cycloisomerization and unique stereoselective sulfonyl migration in one-pot, is realized under the influence of Mn(OAc)3·2H2O. A broad range of vinyl sulfone-tethered chromenes were readily accessed in moderate to high yields with good functional group compatibility. Notably, the reaction was robust at

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。
• 一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN115626905A

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明涉及一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法。本方法是以邻炔基苯酚和醇为原料，三苯基膦氯化金为金催化剂，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(selectfluor)为氧化剂，三氟甲磺酸为助催化剂，在氩气气氛、70℃、乙腈溶液中，高效合成苯并呋喃酮化合物。
• Flexible Synthesis of Benzofuranones from <i>ortho</i> ‐Alkynyl Phenols or Benzofurans
  作者：Wenqian Du、Rongjie Yang、Jiawen Wu、Zhonghua Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202201497

  日期：2023.2.17

  mild conditions. One protocol for benzofuranone is a gold-catalyzed cycloisomerization of o-alkynyl phenol with alcohol or acid. Another metal-free synthesis of benzofuranone is the treatment of benzofuran with alcohol, acid, or H2O.

  开发了两种合成苯并呋喃-3(2H)-酮的灵活方法，具有易于获得的起始原料、良好的化学选择性和非常温和的条件。苯并呋喃酮的一种方案是金催化的邻炔基苯酚与醇或酸的环化异构化。苯并呋喃酮的另一种无金属合成是用醇、酸或 H 2 O处理苯并呋喃。
• Pd(II)-Catalyzed Tandem Cycloannulative-Alkenylation of <i>o</i>-Alkynyl-Phenols/Anilines with (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones: A Direct Strategy To Construct 3-(Vinyl sulfonyl)benzoheterole Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00671

  日期：2023.7.7

  cross-coupling is enabled for the diversity-oriented synthesis of vinyl sulfone-tethered benzofurans and indoles in good to high yields with excellent stereoselectivity. Notably, this tandem process was consistent at the gram scale, and in situ, generation of 2-(phenylethynyl)phenol has also been utilized in a scalable synthesis. Late-stage synthetic transformations were also further explored, including isomerization

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。