octanoyl 2-oxazolidinone amide | 60420-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: octanoyl 2-oxazolidinone amide
• 英文别名: 3-octanoyloxazolidin-2-one；N-octyryl-2-oxazolidone；3-octanoyl-oxazolidin-2-one；N-Octanoyl-2-oxazolidone；3-(1-Oxooctyl)-2-oxazolidon；3-Octanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60420-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: PCHUKZUSMRNCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  344.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoyl 2-oxazolidinone amide 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-((2E)-octenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将羧酸衍生物一锅式脱氢为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.106
• 作为产物：
  描述：

  3-(oct-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 2-环己烯-1-酮 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到octanoyl 2-oxazolidinone amide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 Ficini [2 + 2] 炔酰胺与烯酮的环加成

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型的无金属布朗斯台德酸催化的 Ficini [2 + 2] 炔酰胺与烯酮在温和反应条件下的环加成反应，导致在较短的反应时间内以良好至优异的产率形成各种环丁烯酰胺。这项工作代表了炔酰胺与烯酮进行非金属催化的 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d4ob00470a

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with alcohols
  作者：Hanhan Wang、Mengjun Hu、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d2ob00420h

  日期：——

  A facile and efficient TfOH-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with diverse alcohols is described for the preparation of alkoxy-substituted enamides in high yields with excellent stereoselectivity and wide functional group tolerance.

  本文描述了一种简便高效的TfOH催化的ynesulfonamides与多种醇进行的水合氧化反应，用于制备高收率、立体选择性良好、官能团容忍度广泛的烷氧基取代烯酰胺。
• [DE] VERWENDUNG VON HETEROCYCLISCHEN VERBINDUNGEN ALS AKTIVATOREN FÜR ANORGANISCHE PERVERBINDUNGEN<br/>[EN] USE OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ACTIVATORS FOR INORGANIC PEROXY COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES COMME ACTIVATEURS POUR DES COMPOSES PEROXY INORGANIQUES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996036686A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (DE) Verwendung von heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) R1-X-L, wobei L für einen cyclischen Carbamatrest, einen Lactonoxyrest oder einen Lactamrest steht, X eine sauerstoffhaltige Gruppe (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) bedeutet, wobei A ein Brückenglied darstellt, und R1 einen organischen Rest oder eine Gruppierung L bezeichnet, als Aktivatoren für anorganische Perverbindungen, insbesondere als Kaltbleichaktivatoren oder optische Aufheller in Wasch-, Reinigungs- und Bleichmitteln sowie in Desinfektionsmitteln.(EN) Disclosed is the use of heterocyclic compounds of the formula (I) R1-X-L, in which: L stands for a cyclic carbamate group, lactone oxy group or lactam group, X stands for an oxygen-containing group of one of the formulae (a), (b), (c), (d), (e) or (f), in which A represents a bridging group; and R1 indicates an organic group or an L group, as activators for inorganic peroxy compounds, in particular as cold bleach activators or optical brighteners in washing, cleaning and bleaching agents and in disinfectants.(FR) L'invention concerne l'utilisation de composés hétérocycliques de la formule (I) R1-X-L, dans laquelle L désigne un reste carbamate cyclique, un reste lactone-oxy ou un reste lactame, X désigne un groupe contenant de l'oxygène d'une des formules (a), (b), (c), (d), (e) ou (f), où A représente un groupe de pontage, et R1 désigne un reste organique ou un groupement L, comme activateurs pour des composés peroxy inorganiques, en particulier comme activateurs de blanchiment à froid ou comme agents d'azurage optique dans des produits de lavage, de nettoyage et de blanchiment, ainsi que dans des produits désinfectants.

  (DE) Verwendung von heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) R1-X-L, wobei L für einen cyclischen Carbamatrest, einen Lactonoxyrest oder einen Lactamrest steht, X eine sauerstoffhaltige Gruppe (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) bedeutet, wobei A ein Brückenglied darstellt, und R1 einen organischen Rest oder eine Gruppierung L bezeichnet, als Aktivatoren für anorganische Perverbindungen, insbesondere als Kaltbleichaktivatoren oder optische Aufheller in Wasch-, Reinigungs- und Bleichmitteln sowie in Desinfektionsmitteln. (EN) Disclosed is the use of heterocyclic compounds of the formula (I) R1-X-L, in which: L stands for a cyclic carbamate group, lactone oxy group or lactam group, X stands for an oxygen-containing group of one of the formulae (a), (b), (c), (d), (e) or (f), in which A represents a bridging group; and R1 indicates an organic group or an L group, as activators for inorganic peroxy compounds, in particular as cold bleach activators or optical brighteners in washing, cleaning and bleaching agents and in disinfectants. (FR) L'invention concerne l'utilisation de composés hétérocycliques de la formule (I) R1-X-L, dans laquelle L désigne un reste carbamate cyclique, un reste lactone-oxy ou un reste lactame, X désigne un groupe contenant de l'oxygène d'une des formules (a), (b), (c), (d), (e) ou (f), où A represents un groupe de pontage, et R1 désigne un reste organique ou un groupement L, comme activateurs pour des composés peroxy inorganiques, en particulier comme activateurs de blanchiment à froid ou comme agents d'azurage optique dans des produits de lavage, de nettoyage et de blanchiment, ainsi que dans des produits désinfectants.
• Lewis Acid-Promoted Atom-Transfer Free Radical Additions
  作者：Christopher L. Mero、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja990477e

  日期：1999.6.1

  The reactions of alpha-bromo oxazolidinone imides of acetic and propionic acid and terminal and internal alkenes were investigated in the presence of Lewis acids. Thus, the primary bromide, bromoacetyl-2-oxazolidinone amide (1), undergoes clean atom-transfer addition to 1-hexene as well as cis- or trans-3-hexene at room temperature or below. The best Lewis acids for this conversion are Sc(Otf)(3) and Yb(Otf)(3). Quantitative yields are obtained with Yb(Otf)(3) for addition of the bromide to both 1-hexene and cis-3-hexene, while the yield with trans-3-hexene is 63%. Yields obtained with Sc(Otf)(3) are somewhat lower. The effects of solvent, temperature, and Lewis acid loading have been investigated. The secondary bromide, alpha-bromoproprionyl-2-oxazolidinone amide (7), was also investigated in atom-transfer addition to 1-hexene. Yields are comparable to those in the reaction of 1 with 1-hexene, but internal alkenes fail to react with this substrate. Tertiary bromides do not react with any of the alkenes studied. Control of stereochemistry in the atom-transfer addition is possible by the use of chiral auxiliary oxazolidinones. Thus, the benzyl oxazolidinone and isopropyl analogue give excellent control of configuration in the new stereogenic center generated in the addition of the propionate to 1-hexene. Attempts to achieve enantioselective atom-transfer addition fail to give product in high yield or stereoselectivity.