4-(cyclohexylhydroxymethyl)-benzonitrile | 259672-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylhydroxymethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-benzonitrile；4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 259672-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: KJQXXXULKSXAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylhydroxymethyl)-benzonitrile 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the desired intermediate as a yellow oil (1.29 g, 94%)的产率得到4-(Cyclohexyl-methanesulfonyloxy-methyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist

  摘要：

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US20120028961A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-氰基苯甲醛 在 indium chloride copper(l) iodide 、 sodium oxalate 、 锌 作用下， 以41%的产率得到4-(cyclohexylhydroxymethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的烷基卤在水中进行 Barbier-Grignard 型羰基烷基化

  摘要：

  开发了醛与未活化的烷基碘和溴化物的水性 Barbier-Grignard 型烷基化反应。通过使用由氯化铟 (I) 催化的锌和碘化亚铜的组合，我们成功地将叔、仲和伯烷基卤化物添加到 0.07 M Na2C2O4 水溶液中的各种芳香醛中。已经提出了反应成功的机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja029649p

文献信息

• Alkylation of Aromatic Aldehydes with Boron Halide Derivatives
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Sarah E. Trotman、Xiao Gao

  DOI：10.1021/ol991191h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Aryl aldehydes react with alkylboron chloride derivatives in the presence of base to generate the corresponding arylalkylmethanols in good yields. A variety of alkylboron chlorides can be utilized in the new alkylation reaction.

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。
• Iron-Catalyzed Radical Intermolecular Addition of Unbiased Alkenes to Aldehydes
  作者：Mar Saladrigas、Jordi Puig、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03081

  日期：2020.10.16

  The intermolecular reductive radical coupling of aldehydes with nonactivated alkenes, employing metal hydride atom transfer (MHAT) catalysis with a combination of FeII and FeIII salts, is described. This constitutes the first use of aldehydes as viable acceptor groups in MHAT reactions. The insights gained in this study led to the reexamination of the previously reported intramolecular version of the

  描述了醛与非活化烯烃的分子间还原性自由基偶联，其利用金属氢化物原子转移（MHAT）催化与Fe II和Fe III盐的组合进行。这构成了醛作为MHAT反应中可行的受体基团的首次使用。在这项研究中获得的见识导致对以前报道的分子内反应形式进行了重新检验，并且添加了Fe II盐使得可以开发出更有效的第二代方法。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。