4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid | 1330660-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)indol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 1330660-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ALJCJMFBVJPTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,2-dimethyl-1-(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  mCPBA活化的脂肪酸的脱羧硼化作用。

  摘要：

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04218
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 、 三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以67%的产率得到4-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b

文献信息

• Selective Cross‐Ketonization of Carboxylic Acids Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Andrew Whyte、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202213739

  日期：2022.12.23

  Unsymmetrical ketones can be prepared through selective coupling of two structurally distinct carboxylic acids without the need for preactivation of either partner. This photoredox cross-ketonization strategy exploits differences in the rates of key one- and two-electron activation steps using the two reactants.

  不对称酮可以通过选择性偶联两种结构不同的羧酸来制备，而无需任何一方的预活化。这种光氧化还原交叉酮化策略利用了使用两种反应物的关键单电子和双电子激活步骤的速率差异。