7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: GHVHKVOZISENCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilylchrysin
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound

  摘要：

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00053-3