2-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol | 1224853-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1224853-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OMTSHSFMBOPPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,6-difluoro-4-phenyl-6-(phenylthio)-2-(p-tolyl)hexa-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/铜催化1,3-烯炔的偕二氟烷基化-氰化

  摘要：

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00602j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Reactions of arylacetylenic compounds with arenes in the presence of aluminum halides
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、E. V. Grinenko

  DOI：10.1134/s1070428010010082

  日期：2010.1

  Conjugated arylacetylenic ketones and aldehydes, propargyl-type alcohols, and arylacetylenes reacted with arenes in the presence of AlBr3 or AlCl3 as catalyst to give substituted indenes. 3-Arylpropynoic acids under analogous conditions gave rise to 3,3-diarylindan-1-ones, while the corresponding methyl esters were converted into methyl 3,3-diarylprop-2-enoates. The key intermediates in the transformations

  在作为催化剂的AlBr 3或AlCl 3的存在下，共轭的芳基炔基酮和醛，炔丙基型醇和芳基乙炔与芳烃反应，得到取代的茚基。在类似条件下，3-芳基丙酸产生3，3-二芳烃基-1-酮，而相应的甲酯被转化为3，3-二芳基丙-2-烯酸甲酯。炔酮和醛以及炔丙基型醇转化为茚衍生物的关键中间体是共振稳定的炔丙基-烯丙基阳离子-C≡CC + ↔-C + = C = C，它与一个共振结构反应生成异构体取决于取代基的性质。