7-chloro-4-tosylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-tosylquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: KZNQMQRMGDEFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-(p-tolylthio)quinoline 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到7-chloro-4-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tripathi, R. C.; Saxena, M.; Chandra, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 164 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。
• Ball-milling synthesis of sulfonyl quinolines <i>via</i> coupling of haloquinolines with sulfonic acids
  作者：Xiao-Wen Liu、Jia-Qian Wang、Hui Ma、Qi Zhu、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1gc02015c

  日期：——

  A practical and environment-friendly methodology for the construction of sulfonyl quinolines through ball milling promoted coupling of haloquinolines with sulfonic acid under metal-, base-, solvent- and additive-free conditions was developed.

  通过球磨促进卤喹啉与磺酸的偶联反应，开发了一种实用且环保的方法，无需金属、碱、溶剂和添加剂。
• Comprehensive approach to the multigram, heavy-metal-free synthesis of 4-EWG-substituted quinoline derivatives
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133632

  日期：2023.10