2-(7-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1356828-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(7-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1356828-87-9
• 化学式: C₁₁H₄ClN₃O
• 分子量: 229.625
• InChiKey: GAEIFHLWBDMVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法三组分合成具有全碳季中心和螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]的3,3'-二取代羟吲哚

  摘要：

  通过L-脯氨酸催化的基于顺序 Knoevenagel 缩合/Michael 加成的三组分反应以及单-通过连续的 Knoevenagel 缩合/Michael 加成/还原/环化反应，从现成的靛红衍生物、丙二腈和酮中合成螺 [2 H -pyran-3,4'-indoline]。本方法具有几个优点，包括简单的反应设置、短的反应时间和易于后处理。此外，该策略在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围，具有优异的产率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3ra00510k
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚酮 、 丙二腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-(7-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Seyferth–Gilbert Reagent and Isatylidene Malononitriles: Synthesis of Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles
  作者：Taiping Du、Fei Du、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00311

  日期：2015.3.6

  A new method has been developed for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the Seyferth–Gilbert reagent (SGR) to isatylidene malononitriles using a cinchona alkaloid derivative as a catalyst. This method allowed for the synthesis of a series of chiral spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic utility of this method was

  已经开发了一种新方法，该方法使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，将赛弗特-吉尔伯特试剂（SGR）催化对映选择性1,3-偶极环加成到亚苯乙烯基丙二腈上。该方法允许以良好的产率和优异的对映选择性合成一系列手性螺-膦酰基吡唑啉-羟吲哚。该方法的合成效用进一步证明其可用于三组分多米诺骨牌反应，该反应包括基于连续Knoevenagel缩合反应和1,3-偶极环加成反应的Isatin，丙二腈和SGR。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。