7-dodecyloxy-5-hydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-dodecyloxy-5-hydroxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-dodecyloxyflavone；5-Hydroxy-7-dodecoxyflavone；7-dodecoxy-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: BEYHIFKODMGAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dodecyloxy-5-hydroxyflavone 在 劳森试剂 作用下， 以52%的产率得到7-dodecyloxy-5-hydroxyflavothione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型羟基黄酮的NMR。

  摘要：

  烷基化的羟基黄酮硫酮，即黄酮硫酮，5-羟基黄酮硫酮，5,7-二羟基黄酮硫酮（chrysinthione），7-十二烷氧基-5-羟基黄酮硫酮，7-丁氧基-5-羟基黄酮硫酮，2'，3,4'，7-四甲氧基-5-羟基黄酮硫酮在两个步骤中，由烷基化的羟基黄酮合成了3,3'，4'，7-四甲氧基-5-羟基黄酮硫酮，7-丁氧基-4'，5-二羟基黄酮硫酮和7-丁氧基-4'，5-羟基黄酮硫酮溴代烷烃或硫酸二甲酯对非氢键合的羟基进行分析，然后在微波辐射和无溶剂条件下使用Lawesson试剂将羰基转化为硫酮。在用Lawesson'处理的过程中，部分烷基化的黄烷酮7-丁氧基-4'，5-二羟基黄烷酮被氧化 除了目标产物丁氧基-4'，5-羟基黄烷硫酮以外，还可以得到第二种产物7-丁氧基-4'，5-二羟基黄烷硫酮。氘同位素对13C化学位移的影响已在羟基黄酮，异黄酮，黄烷酮和硫代类似物中进行了测量。正式的四键氘同位素对13C化学位移的影响，nDeltaC

  DOI：

  10.1002/mrc.2510
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到7-dodecyloxy-5-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  作为强效非糖类 ⍺-葡萄糖苷酶抑制剂的一系列新白杨素衍生物

  摘要：

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105301

文献信息

• 6,8-Dibromo- and 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones as New Potent Antibacterial Agents
  作者：Krongkan Kingkaew、Ritbey Ruga、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1246/cl.171089

  日期：2018.3.5

  highest activity against all bacteria with MIC 31.25–62.5 µM. For Propionibacterium acnes and Staphylococcus aureus, these compounds were bacteriostatic agents, while for Streptococcus sobrinus, S. mutans, and Salmonella typhi, they were bactericidal agents. The combination of 11 and 12 with known antibiotics displayed synergistic effect. The combination of 11 with streptomycin (16) revealed the most synergistic

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。
• Synthesis and hypoglycemic effect of chrysin derivatives
  作者：Joon-Su Shin、Kyoung-Soon Kim、Myoung-Bohm Kim、Jae-Hoon Jeong、Bak-Kwang Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00092-x

  日期：1999.3

  A series of 18 chrysin derivatives, prepared by alkylation and condensation, were fully characterized by NMR and other techniques and tested in vivo against the diabetes mellitus. Several modified compounds especially those with propyl, butyl, octyl and tolyl groups were found to have hypoglycemic effect on diabetec mice in spite of the fact that chrysin itself had inhibited insulin release by 40-60%. None of the test animals died at the maximum dose 500mg/kg and did not cause any significant change in general feature, water and food consumption, body weight and organ weight when we examined the acute oral toxicity of those compounds having significant hypoglycemic effect. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.