1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-ynyl)indole
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• mdl: MFCD19529731
• 分子量: 231.297
• InChiKey: BEYXCSPURXGCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到(1-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光催化N-炔丙酯与酰基氯的级联自由基环化反应，合成2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。

  摘要：

  建立了一种新型的，方便的可见光催化的N-炔丙基吲哚与酰氯的串联自由基环化反应，以进入2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。该转变包括将酰基基团顺序地添加至碳-碳三键，具有吲哚的2-位的分子内环化以及碳-碳双键的异构化。实验结果表明，该反应包含自由基途径，自由基链过程不是产物形成的主要途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03090
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜和可见光催化的 N-炔丙基吲哚与环醚的级联自由基环化

  摘要：

  建立了一种有效的可见光辅助、铜催化的N-炔丙基吲哚与环醚的串联自由基环化反应。以醋酸铜为过渡金属催化剂，曙红Y为催化剂，采用双催化体系合成了一系列具有潜在生物活性的2-oxoalkyl-9-H-pyrrolo[1,2-a]indol- 9 - ones 。一种可见光催化剂。反应机理研究表明，它经历了级联的氧代烷基自由基加成、环化和氧化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01713
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (E)-3-(((4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxy)imino)butan-2-one 在 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)-propan-2-on
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carboamidation of Alkynes with Imides Enabled by Cleavage of C–N and C–C Bonds
  作者：Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Hao Zheng、Bing-Zhi Chen、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00875

  日期：2020.5.1

  Through the oxidative addition of cobalt into the N-C(O) bond of phthalimide and the subsequent decarbonylation, we describe an efficient cobalt-catalyzed intermolecular decarbonylative carboamidation of alkynes. High regioselectivities have been achieved for unsymmetrical alkynes (including aryl-alkyl or aryl-aryl) to deliver polysubstituted isoquinolones. To facilitate step economy, a three-component

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• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynes with Sulfonylhydrazides Leading to 2-Sulfonated 9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-9-ones
  作者：Xin-Yu Zhu、Ming Li、Ya-Ping Han、Si Chen、Xue-Song Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01497

  日期：2017.8.18

  A copper-catalyzed oxidative cyclization procedure has been developed for the production of 2-sulfonated 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones via the direct sulfonylation of N-propargyl-substituted indoles with sulfonylhydrazides and tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This novel protocol, which tolerates a broad range of functional groups, offers a simple, efficient, and atom-economical route to a series of

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• Photoredox-catalyzed cascade annulation of <i>N</i>-propargylindoles with sulfonyl chlorides: access to 2-sulfonated 9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Pengbo Zhang、Shanshan Shi、Xia Gao、Shuang Han、Jinming Lin、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c9ob00218a

  日期：——

  cascade radical reaction of N-propargylindoles and sulfonyl chlorides to 2-sulfonated 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles was described. By the direct use of commercially available sulfonyl chlorides as radical precursors, this transformation proceeded smoothly to afford the corresponding products in moderate to good yields under external oxidant-free conditions at room temperature.

  描述了N-炔丙基吲哚和磺酰氯的光氧化还原催化的级联自由基反应，生成2-磺化的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。通过直接使用可商购的磺酰氯作为自由基前体，该转化顺利进行，从而在室温下在无外部氧化剂的条件下以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Iodide‐Catalyzed Phosphorothiolation of Heteroarenes Using P(O)H Compounds and Elemental Sulfur
  作者：Shanshan Shi、Jun Chen、Shaohua Zhuo、Zi'ang Wu、Meijuan Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900291

  日期：2019.7.2

  Organothiophosphates have found widespread application as biologically active compounds and synthetic intermediates in medicinal chemistry. The first transition‐metal‐free one‐pot direct synthesis of heterocyclic phosphorothioates involving indole or imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives, elemental sulfur, and P(O)H compounds is presented. The use of NaI or KI as a catalyst, tert‐butyl hydroperoxide as

  已经发现有机硫代磷酸酯作为生物活性化合物和合成中间体在药物化学中得到广泛应用。介绍了涉及吲哚或咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，元素硫和P（O）H化合物的杂环硫代磷酸酯的第一个无过渡金属的单锅直接合成方法。使用NaI或KI作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，各种吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物均可以耐受这种转化，从而提供了相应的产物，收率非常好。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。O，O-二乙基S（1-苯基-1H-吲哚-3-基）硫代磷酸酯在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中表现出有效的抗炎活性，且呈剂量依赖性。
• One‐Pot Two‐Step Double Annulation of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Alkynes and Alkenes: Regioselective Construction of Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinolin‐5(7 <i>H</i> )‐ones
  作者：Praveen Kumar Naikawadi、Lingaswamy Mucherla、Rambabu Dandela、Madhavi Sambari、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202100414

  日期：2021.8.3

  one-pot two-step double annulation strategy to produce isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via the reaction of N-methoxybenzamides with symmetrical/unsymmetrical alkynes and alkenes has been developed, which proceeds through Ru-catalysed unsymmetrical double annulations using a single DG under single catalytic conditions. Furthermore, we have developed amide-alkyne regioselective annulations using unsymmetrical

  的单釜两步双环策略以产生异吲哚基[2,1- b ]异喹啉-5（7 ħ） -酮通过的反应Ñ -methoxybenzamides具有对称/不对称炔烃及烯烃已经被开发，其通过进行在单一催化条件下使用单一 DG 进行 Ru 催化的不对称双环化。此外，我们使用不对称的内部炔烃开发了酰胺-炔烃区域选择性环化，该炔烃具有导致单一异构体的氧/氮取代基。所开发的程序提供了广泛的底物范围，容忍了广泛的官能团，并提供了良好的产品收率。