5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine
• 英文别名: 5-Nitro-2-p-tolylmercaptopyridine；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-nitropyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: BEYXHJRPRSVFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Nitro-2-p-toluolsulfonyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 4-甲苯硫酚 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048

文献信息

• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 27
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, Ezzat A.; El-Bardan, Ali A.; Saad, Esmat F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2415 - 2421
  作者：Hamed, Ezzat A.、El-Bardan, Ali A.、Saad, Esmat F.、Gohar, Gamal A.、Hassan, Ghada M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyridylsulfonium Salts and Their Application in the Formation of Functionalized Bipyridines
  作者：Vincent K. Duong、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03048

  日期：2020.11.6

  arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。
• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——