5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole | 1334951-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)indazole；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 1334951-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: SWPXZCPFSUYFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-chloro-3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2H-Indazoles Using N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Silver-catalyzed radical reaction of 2H-indazoles with 1,3-dicarbonyl compounds to access 3-dicarbonyl indazoles
  作者：Zhen-Hua Li、Wen-Biao Wang、Jin-Jing Qin、Li-Xian Ye、Jia-Yu He、Yuan-Yuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132227

  日期：2021.7

  direct synthesis of 3-substituted-2H-indazole derivatives was developed in the presence of AgNO3/Na2S2O8 under mild reaction conditions. The reaction affords a series of 1,3-dicarbonyl-2H-indazoles products with yields of up to 82%. The mechanism of the strategy suggests that the reaction proceeds through a radical pathway. Moreover, this strategy provides a new protocol for the synthesis of functionalized

  在温和的反应条件下，在 AgNO 3 /Na 2 S 2 O 8存在下，开发了一种直接合成 3-取代-2 H-吲唑衍生物的便捷策略。该反应提供了一系列 1,3-二羰基-2 H-吲唑产物，产率高达 82%。该策略的机制表明反应通过自由基途径进行。此外，该策略为功能化 2 H-吲唑的合成提供了新的方案。
• Electrochemically mediated trifluoromethylation of 2H-indazole derivatives using CF3SO2Na
  作者：Tingting Wei、Kai Wang、Zhichen Yu、Jiahao Hou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153313

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method of electrochemical mediated regioselective C-3 trifluoromethylation of 2H-indazole by employing CF3SO2Na as the CF3 source was described. This reaction tolerated various functional groups and provided CH trifluoromethylated products in moderate to good yields under transition metal-free and oxidant-free reaction conditions. Mechanism experiments showed that a radical

  描述了一种以 CF 3 SO 2 Na 作为 CF 3源的电化学介导的 2H-吲唑区域选择性 C-3 三氟甲基化的环境友好方法。该反应耐受各种官能团，并在无过渡金属和无氧化剂的反应条件下以中等至良好的产率提供 C H 三氟甲基化产物。机理实验表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i>-C–H amidation of 2-arylindazoles with a dioxazolone as an amidating reagent
  作者：Payel Ghosh、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c9ob02756d

  日期：——

  has been established for the first time through a rhodium-catalyzed C-H activation reaction with alkyl, aryl and heteroaryl dioxazolones. A series of N-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)acetamide derivatives were synthesized in excellent yields. A mechanistic study was conducted to describe C-H bond cleavage which is likely to be involved in the rate determining step.

  通过与烷基，芳基和杂芳基二恶唑酮的铑催化的CH活化反应，首次建立了一种简单有效的方法来直接酰胺化各种2-芳基吲唑。以优异的产率合成了一系列的N-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。进行了一项机械研究来描述可能在速率确定步骤中涉及的CH键断裂。