2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxy-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₆
• 分子量: 417.418
• InChiKey: XKDJGUJWOHAUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗生物膜活性的新白杨素衍生物的合成

  摘要：

  摘要 微生物对常规抗菌药物的多药耐药机制是当今面临的一个共同的健康问题。因此，寻找和开发新型抗菌药物处于生物化学的前沿领域。通过分子建模和虚拟筛选对各种天然产物进行功能化或合成化合物是获得潜在线索的方法。白杨素是植物次生代谢产物之一，普遍存在于大多数植物中。然而，它具有多维潜力，具有非常低的生物利用度，导致非常低的功效。在文献中很少发现具有抗生物膜功效的抗微生物活性的白杨素衍生物。因此，已尝试合成一系列新的白杨素衍生物（CDs）。在这项研究中，. 大肠杆菌MTCC 40（革兰氏阴性）。已发现与白杨素（CD 的前体）相比，编码为2a、2b、2c、2e、2f、2g、2h、2i、3j、3k和3l的 11 种 CD 对浮游形式的大肠杆菌更有效。生物膜抑制研究表明，与白杨素 (33.57%) 相比， 2a (93.57%)、2b (92.14%)、2f (92.14%) 和3l (93.57%)的结

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10162-7

文献信息

• Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation of Novel Chrysin and 7-Aminochrysin Derivatives
  作者：Szabolcs Mayer、Péter Keglevich、Péter Ábrányi-Balogh、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.3390/molecules25040888

  日期：——

  with mild anticancer activity. In this paper we report the synthesis of new chrysin derivatives alkylated with N-phenylchloroacetamides in position 7. A novel method was developed for the preparation of 7-aminochrysin derivatives via the Smiles rearrangement, resulting in diphenylamine-type compounds. In silico studies of the Smiles rearrangement were performed. We also present the in vitro antiproliferative

  白杨素是一种天然存在的黄酮类化合物，具有温和的抗癌活性。在本文中，我们报告了在 7 位用 N-苯基氯乙酰胺烷基化的新白杨素衍生物的合成。开发了一种通过 Smiles 重排制备 7-氨基白杨素衍生物的新方法，产生了二苯胺类化合物。对 Smiles 重排进行了计算机模拟研究。我们还介绍了合成化合物对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 的体外抗增殖活性。最有效的衍生物对乳腺癌的 MCF7 细胞系 (GI50 = 30 nM) 和结肠癌的 HCT-15 细胞系 (GI50 = 60 nM) 表现出纳摩尔级的抗肿瘤活性。