5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙基酯 | 112110-16-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙基酯
• 中文别名: 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯；5-甲基吡啶-2,3-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-2,3-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 5-methylpyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；methyl 5-methylpyridine-2,3-dicarboxylate；5-methyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 5-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 112110-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: MKOJTLPEGLTEFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50°C
• 沸点：
  292.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙基酯 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridine

  摘要：

  提供了一种制备取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸的过程，该过程通过使用离子化常数pK.sub.a小于3.0的酸水解取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸二酯，然后将产物作为自由酸或酸盐分离。

  公开号：

  US05122608A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(dimethylamino)-5-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate 生成 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  ASTLES, DAVID PHILLIP;FLOOD, ANDREW

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。
• 一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN109467531A

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，其可解决现有的制备5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸要求反应体系无水，其工艺条件苛刻制备流程复杂，此外还会产生大量废液，不环保的问题。本发明的制备方法在甲基化的过程中无需除水，其是在有水条件下，加入碱进行合成，然后再在含水的有机相中进行酸化、过滤，这样在精制的同时可提高产品的收率。同时由于水的存在，过滤后直接得到产品5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸和无机盐的混合物，该方法过滤废液可回收溶剂循环使用，因此该方法废水量显著少于现有技术。此外，虽然产品含无机盐，但产品质量能够满足制备咪唑啉酮系列化合物的使用。
• 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN113024455A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及农药合成领域，公开了一种5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，该方法包括：1)在碱存在下，使5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯与甲醇进行酯交换反应；2)在有机溶剂存在下，将5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯与溴化剂进行溴化反应，得到含有5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯、一溴化物、二溴化物以及三溴化物的反应产物；3)使所述反应产物中含有的一溴化物季铵盐化，并将其从季铵盐化后的反应产物中分离，得季铵盐；4)使季铵盐与甲醇钠溶液进行接触，得到5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯。根据本发明的方法，其在反应过程中杂质较少，且步骤简单。
• 一种咪唑啉酮化合物的制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN109467548A

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供一种咪唑啉酮化合物的制备方法，属于有机合成技术领域，其可解决现有的制备咪唑啉酮类化合物的过程中产生大量废水，产品中杂质含量较高的问题。本发明的咪唑啉酮化合物的制备方法使用碳酸铵合成5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酯的溶液，在后处理时避免加入水、萃取、精制等步骤；得到的5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酯的溶液用于后续反应，不产生废水。之后制备5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酐的过程中加入了催化剂，并在后续反应过程中控制pH，这样可以避免杂质的产生，提高产品纯度。本发明的方法制备的咪唑啉酮化合物可作为高效除草剂使用。
• Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05026859A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  There are provided alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids useful as intermediates for the preparation of highly effective 5-heterocyclic-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine herbicidal agents and methods for the preparation thereof.

  提供了5-杂环-吡啶-2,3-二羧酸的烷基酯，可作为制备高效的5-杂环-2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶除草剂的中间体，并提供了制备方法。